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第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物课时1羧酸
新课导入——生活中的有机酸自然界的许多动植物中含有有机酸蚂蚁蚁酸(甲酸)HCOOH越橘安息香酸(苯甲酸)COOH菠菜草酸(乙二酸)COHCOHOO
概念由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的有机化合物羧基COOH或[]官能团—COOH决定羧酸的化学性质注意:羧基由羰基和羟基组合而成,羧基是一个整体,其性质并不是羰基和羟基性质的简单加和,如羰基可以与氢气发生加成反应,而羧基不能与氢气加成饱和一元羧酸:______________一元羧酸:___________通式或[CnH2nO2]CnH2n+1COOHR—COOH一、羧酸的定义及分类
羧酸的分类根据烃基芳香酸:苯甲酸(安息香酸)C6H5COOH脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH软脂酸油酸根据羧基数目HCOOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸HOOC─COOHCH─COOHCH2─COOHCH2─COOH羧酸一、羧酸的定义及分类
COOHCH3CHCH2CH33-甲基丁酸HOOCCH2COOHCH2=CHCOOH选主链编号位定名称选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称【注意】由于羧基总是位于碳链的一端,所以羧基碳总是在第一位!COOHOH二、羧酸的命名邻羟基苯甲酸
甲酸最初由蒸馏蚂蚁得到,故也称为蚁酸无色、有_____气味的液体,有______,能与等互溶刺激性强腐蚀性水、乙醇HCOOH银镜反应加成反应酸性酯化反应工业上可用作还原剂,是合成医药、农药和染料等原料三、常见的几种羧酸
苯甲酸与苄醇(苯甲醇)形成的酯类存在于天然树脂与安息香胶内,故也称为安息香酸______色晶体,易升华,微溶于______,易溶于________无水乙醇用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品_______防腐剂一元羧酸,随着碳原子数的增大,溶解度迅速下降,甚至不溶于水。三、常见的几种羧酸
乙二酸草酸以盐存在于多种植物的细胞中,是最简单的二元羧酸无色_____,通常含有________,可溶于______和______晶体两分子结晶水水乙醇化学分析中常用的________也是重要的化工原料还原剂滴定高锰酸钾5(COOH)2+2KMnO4+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+10CO2↑+8H2O三、常见的几种羧酸
有些有机酸分子中既含有羟基,又含有羧基,因此叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质,又具有羧基的性质。乳酸(2-羟基丙酸)CH3CHOHOCOH柠檬酸CH2COOHCHOCOOHCH2COOH苹果酸CHCH2OCOHOCOHHO三、常见的几种羧酸
球棍模型空间填充模型121004682吸收强度δ乙酸的核磁共振氢谱图分子式:结构简式:C2H4O2四、乙酸的化学用语
溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是________水的___________憎水基团亲水基团羧基是亲水基团,与水可以形成氢键。低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶。随着相对分子质量的增加,憎水的烃基愈来愈大,羧酸在水中的溶解度迅速减小,最后与烷烃的溶解度相近。COOHR不溶于蜡状固体五、羧酸的物理性质
思考:分析表格中的数据,你能得出什么结论?甲酸HCOOH乙酸CH3COOH丙酸CH3CH2COOH正丁酸CH3CH2CH2COOH十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH苯甲酸C6H5—COOH17-21-5122870101118141166249383名称结构简式熔点/℃沸点/℃五、羧酸的物理性质
熔沸点由上表可以看出,碳原子数越多,沸点越高,而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。乙酸的分子量60,沸点为118℃(氢键,二聚)丙醇的分子量60,沸点为97.2℃(氢键)正丁烷的分子量58,沸点为-0.5℃羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃),羧酸、醇的沸点较高,这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。COOHHCOOHH五、羧酸的物理性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时:α-氢的反应O—H断裂时,表现出酸性C—O断裂时,—OH可以被其他基团取代脱羧反应δ-δ+COOHCRHH五、羧酸的
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