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天然药物化学

第二章糖和苷

天然药物化学

■一、概述

■1、糖类:又称碳水化合物(carbohydrates),是植物光

合作用的初生产物,是一类丰富的天然产物,如:蔗糖、粮

食(淀粉)、棉布的棉纤维等。

2、特点:

1)在植物界广泛存在,占植物干重的80%~90%

2)糖类与核酸、蛋白质、脂质构成生命活动所必需的四

大类化合物。

3)除作为植物的储存养料和骨架成分外,还具有一定的

生理活性。

如:枸杞多糖(免疫调节)、香菇多糖(抗肿瘤)、茯

苓多糖(抗癌)等

天然药物化学

■一、概述

3、化学结构:

■糖是多羟基醛、酮化合物及其聚合物。

■根据其分子水解反应的情况,可以分为单糖、

低聚糖和多糖。

■苷是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非

糖物质(苷元)脱水形成的一类化合物。

•天然产物中几乎所有类型的化合物都可以与糖形

成苷。

天然药物化学

二单糖的立体化学

一、单糖结构式的表示方法

单糖是多羟基醛或酮,是组成糖及其衍生物的基本单元。

单糖结构表示方法:

Fischer式Haworth式优势构象式

天然药物化学

糖和苷二单糖的立体化学

一、单糖结构式的表示方法

天然药物化学

糖和苷二单糖的立体化学

一、单糖结构式的表示方法

单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,即成呋喃糖和

吡喃糖。

α-D-Glcβ-D-Glc

■具有六元环结构的糖——吡喃糖(pyranose)

■具有五元环结构的糖——呋喃糖(furanose)

天然药物化学

糖和苷二单糖的立体化学

一、单糖结构式的表示方法

五元氧环糖称

为呋喃型糖

(furanose)

六元氧环糖称

为吡喃型糖

pyranose)

天然药物化学

糖和苷二单糖的立体化学

■二、糖的绝对构型:D,L

1.Fischer式:距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在

右侧的称为D型糖,在左侧的称为L型糖。

D-葡萄糖

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