【精品讲义】3.1 卤代烃.docxVIP

学而优教有方

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第三章烃的衍生物

第一节卤代烃

学习目标

核心素养

宏观辨识与微观探析

通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析，推断卤代烃的化学性质

科学探究与创新意识

通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件。综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务。

科学态度与社会责任

通过参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。

预习导学

一、卤代烃

1．定义

烃分子中的氢原子被取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。

2．分类

3．物理性质

(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为或。如一氯甲烷为气体。

(2)溶解性：卤代烃溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。

(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都于相应的烃；

②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而，如ρ(CH3Cl)ρ(CH3CH2Cl)；

③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而，如沸点CH3ClCH3CH2Cl。

4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法

二、溴乙烷的结构与性质

1．溴乙烷的物理性质

纯净的溴乙烷是色液体，沸点是38.4℃，密度比水的，溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。

2．溴乙烷的分子结构

3．溴乙烷的化学性质

(1)取代反应——又称反应

①条件：_____________________________。。

②反应方程式：_____________________________。

③反应原理：

(2)消去反应——又称为反应。

①条件：_____________________________。。

②反应方程式：(以溴乙烷为例)_____________________________。

③反应原理：

④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____________________________。(如H2O、HX等)，而生成含_____________。的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

(3)加成和加聚反应

含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。

①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：_____________________________。。

②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：_____________________________。

三、卤代烃破坏臭氧层原理

氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对____产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：

CCl3Feq\o(――→,\s\up8(紫外线))CCl2F·＋Cl·

重难突破

重点1卤代烃的消去反应和取代反应的比较

消去反应

取代反应

卤代烃的结构特点

与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子

一般是1个碳原子上只有1个—X

反应实质

脱去1个HX分子，形成不饱和键

—X被—OH取代

反应条件

强碱的醇溶液、加热

强碱的水溶液、加热

化学键变化

主要产物

烯烃或炔烃

醇

例1、下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是()

重点2卤代烃的制备

卤代烃的制备有多种方法：（1）直接用烃和卤素进行卤化，缺点是选择性差，产物复杂。（2）烯烃和卤化氢加成。（3）醇类和卤化氢进行取代反应。

例2、从溴乙烷制取1，二溴乙烷，下列制备方案中最好的是

A.

B.

C.

D.

重点3卤代烃中卤族元素的检验方法

实验步骤

实验原理

①取少量卤代烃于试管中

②加入NaOH溶液

③加热

R—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up11(水),\s\do4(△))ROH＋NaX

④冷却

⑤加入稀硝酸酸化

HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O

⑥加入AgNO3溶液

AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3

AgX为白色时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I。

例3、为了检验2-溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是()

①加AgNO3溶液②加NaOH水溶液③加热④加蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液显酸性

A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③

课堂演练

1、下列物质中，不属于卤代烃的是()

2、下列关于卤代烃的叙述中正确的是

A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体

B.所有卤代烃在适当条件下都