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专题02研究有机化合物的一般方法（教材深度精讲）

【核心素养分析】

1．证据推理与模型认知：通过研究有机化合物的一般步骤和方法，建立研究有机物的模型。

2．科学研究与创新意识：通过研究有机化合物的一般步骤和方法的发展过程，发现新的研究方法和手段。

3．科学态度与社会责任：感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程，养成良好的科学态度。

【知识导图】

【目标导航】

本专题的基本考点为混合物的分离提纯方法、实验操作、仪器等和有机物中氢原子种类的判断，混合物的分离提纯方法常融合在工业流程题中考查，而有机物中氢原子种类的判断常与同分异构体的书写和数目的确定相结合进行考查。

【重难点精讲】

一．研究有机化合物的基本步骤

二．分离提纯有机物常用的方法

1．蒸馏

(1)定义：

蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30oC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。

(2)装置：

(3)注意事项:

①仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；

②不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；

③蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；

④需使用沸石（防止暴沸）；

⑤冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；

⑥温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；

2．萃取分液

(1)常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

(2)萃取分类

①液—液萃取

利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固—液萃取：

用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

(3)注意事项：

①萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。

②检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

③萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。

④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

3．重结晶

(1)定义：

重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。

(2)重结晶常见的类型

①冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。

②蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。

③重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

(3)要求：

①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；

②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

【探究——重结晶法提纯苯甲酸p14-15】讨论参考答案：

(1)实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离。主要操作步骤：①加热溶解；②趁热过滤；③冷却结晶；④过滤、洗涤；⑤干燥；⑥称重。

(2)加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出。

(3)玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速率；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。

(4)用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。

三．有机物分子式的确定

1.元素分析

2.确定有机物的最简式——李比希法(元素定量分析)：

①用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳。

②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得出有机物的实验式。

3.相对分子质量的确定

①相对分子质量的测定——质谱法

质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。

质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。如质谱图中质荷比的最大值就是分子的相对分子质量，由上图可知，该分子