专题07 醇和酚（知识串讲 专题过关）.docxVIP

学而优教有方

PAGEPage37/NUMPAGESPages37

专题07醇和酚

一、醇的概述

1．概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。

2．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）或CnH2n+2O（n≥1）

3．分类

依据

类别

举例

按烃基

的种类

脂肪醇

CH3OH、CH2OHCH2OH

芳香醇

、

按羟基

的数目

一元醇

CH3CH2OH

二元醇

多元醇

按烃基的

饱和程度

饱和醇

CH3CH2CH2OH

不饱和醇

CH2＝CH－CH2OH

4．物理性质

（1）沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃

（2）水溶性

①低级脂肪醇易溶于水

②饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小

5．醇的命名

（1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。

（2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。

（3）CH3－CH2－OH的名称为2－甲基－1－丙醇。

（4）的名称为2，3－二甲基－3－戊醇。

二、醇的化学性质

1．氧化反应（以正丙醇为例）

（1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O

（2）KMnO4（H+）

①反应：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH

②现象：褪色

（3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O

【规律方法】醇的催化氧化规律

2．消去反应

（1）醇的消去反应条件：浓硫酸/加热

（2）醇的消去原理

①消羟基和β－H形成不饱和键

②若醇无相邻碳原子或无β－H时，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH。

（3）正丙醇的消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O

（4）邻二醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键

CH3－－－CH3CH2＝CH－CH＝CH2或CH3－C≡C－CH3

4．取代反应（以正丙醇为例）

（1）与浓氢卤酸（HX）反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O

（2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O

（3）与CH3COOH的酯化反应

①反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O

②断键原理：酸脱羟基醇脱氢

（4）与Na的置换反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑

三、实验室制乙烯

1．实验原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O

2．实验装置

3．实验步骤

（1）在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液，放入几片碎瓷片。

（2）加热混合液，使液体温度迅速升至170℃。

（3）将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。

4．实验现象

（1）试管中有气泡产生。

（2）KMnO4酸性溶液褪色。

（3）Br2的CCl4溶液褪色。

5．注意事项

（1）配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却。

（2）加热混合液时要迅速升温至170℃，从而减少副反应的发生，因为在140℃时乙醇分子间脱水生成乙醚。

（3）实验时温度计水银球应位于反应液中，控制温度在170℃。

（4）收集乙烯应选用排水集气法，因为乙烯难溶于水，密度比空气略小。

（5）浓硫酸具有脱水性和强氧化性，能将无水酒精碳化、氧化为碳单质、CO、CO2等多种物质，自身被还原成SO2，所以生成的乙烯中可能有CO2、SO2等杂质气体。

四、醇的同分异构体

1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体

2．C5H12O的同分异构体

（1）醇类的同分异构体：羟基取代法

①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子

②画出戊烷的碳链有3种连接方式

③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。

（2）醚类的同分异构体：氧插入法

（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。

五、酚的组成、结构、物理性质和用途

1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。

2．苯酚的分子结构

3．苯酚的物理性质

（1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃。

（2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。易溶于酒精等有机溶剂。

（3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。

4．苯酚的应用和危害

六、苯酚的化学性质

1．苯酚的弱酸性

（1）弱酸性：OHO－+H+