3.2.2 酚 -2022-2023学年高二化学同步精品讲义.docxVIP

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3.2.2酚

核心素养发展目标

1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。

2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。

考点梳理

考点梳理

考点1醇

1．酚的概念

酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。

如：、和

2．苯酚的分子结构

3．苯酚的物理性质

二、苯酚的化学性质

1．弱酸性

实验探究

实验步骤

实验现象

得到浑浊液体

液体变澄清

液体变浑浊

根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：

试管②：＋NaOH―→＋H2O。

试管③：＋HCl―→＋NaCl。

试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。

2．取代反应

实验探究

实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。

现象：有白色沉淀生成。

反应的化学方程式：

＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。

3．显色反应

实验探究

实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。

现象：溶液显紫色。

4．氧化反应

苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。

5．苯、苯酚与Br2反应的比较

类别

苯

苯酚

取代反应

溴的状态

液溴

饱和溴水

条件

催化剂

无催化剂

产物

特点

苯酚与溴的取代反应比苯易进行

原因

酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代

6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

酚

实例

CH3CH2OH

官能团

醇羟基(—OH)

醇羟基(—OH)

酚羟基(—OH)

结构特点

—OH与链烃基相连

—OH与苯环侧链上的碳原子相连

—OH与苯环直接相连

主要化学性质

(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应

(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应

特性

灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成

遇FeCl3溶液发生显色反应

归纳总结：

有机分子内原子或原子团的相互影响

(1)链烃基对其他基团的影响

甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。

(2)苯环对其他基团的影响

①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OHH—OHC6H5—OH。

②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(3)羟基对其他基团的影响

①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。

②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。

即学即练

即学即练

1．下列说法错误的是

A．萘是稠环芳烃，可用于杀菌、防蛀、驱虫，是因为其有一定的毒性

B．氧炔焰常用于焊接或切割金属，是因为其燃烧放出大量热，温度很高

C．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果，是因为其熔点很低

D．若不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗

2．下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是

选项

实验操作

实验现象

解释与结论

A

向甲苯中滴入适量溴水，振荡、静置

溶液下层呈橙红色，上层几乎无色

甲苯萃取溴单质

B

1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热后，滴加硝酸银溶液

未出现淡黄色沉淀

1-溴丙烷未水解

C

向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳

溶液变浑浊

苯酚的酸性比碳酸弱，生成了溶解度较小的苯酚

D

实验室制乙烯实验中，将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾中

高锰酸钾溶液褪色

实验中产生了乙烯气体

A．A B．B C．C D．D

3．酚醛树脂是性能优良、用途广泛的高分子材料。用苯酚和甲醛可合成线型结构的酚醛树脂，发生的反应如下，下列说法正确的是

A．反应①的原子利用率为100% B．A分子中最多有14个原子共平面

C．A分子中的两个羟基性质完全相同 D．酚醛树脂(B)中含有

4．利用下列装置(部分夹持装置略)能达到相应实验目的的是

A

B

C

D

制备乙烯

验证苯酚的酸性

提纯苯

检验丙烯醛中含有碳碳双键

A．A B．B C．C D．D

5．下列关于有机化合物的说法正确的是

A．甲烷、乙烯、丙炔都属于脂肪烃 B．既可看羧酸类又可看作醇类

C．与一定互为同系物 D．1-丁烯与2-丁烯均有顺反异构体

6．下列各组中的物质均能与发生加成反应的是

A．乙炔和乙烷 B．氯乙烯和乙醇

C．甲苯和甲醛 D．苯酚和乙酸

7．有机物A的分子式为。已知：①分子中苯环上只有两个取代基；②A可