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有机酸碱理论

§1酸碱理论的发展

1.水-离子论在水中电离出氢（氢氧）离子者为酸（碱）

2.溶剂系统论在溶剂中电离出的离子与溶剂正离子相同者为酸，与溶剂负离子相同者为碱。

3.质子论在反应过程中给出质子者为酸，接受质子者为碱。酸碱是共轭关系，成对出现。中和反应是质子转移的过程。

4.电子论在反应过程中给出电子者为碱，接受电子者为酸。酸碱是共轭关系，成对出现。中和反应是电子转移的过程。e

§2软硬酸碱理论

1.酸碱软硬度酸碱不但有强弱之分，还应该有软硬之分。σσ

金属与卤素络合平衡常数F-Cl-Br-I-Fe+36.061.410.49-Ag+-0.23.44.27.0

1.软硬酸碱分类高价态金属、碱金属硬酸Ha低价态金属、过渡金属软酸Sa一般非金属软碱SbF、(Cl)、N、O硬碱Hb

2.软硬酸碱反应规律软亲软，硬亲硬，软硬相遇互不亲近。“亲”代表反应难易、产物稳定和反应选择。具体操作步骤：（1）分类（2）配亲

§3软硬酸碱理论的应用

1.判断有机化合物的稳定性稳定不稳定

2.判断反应方向、速度NOYes

3.反应位置选择酯化与水解：酰氧键断裂或烷氧键断裂

酯化与水解

酯化与水解

烯醇式或酮式反应

烯醇式或酮式反应RX=RCl1.21RX=RBr0.71RX=RI0.21

取代与消除Sb有利于取代，Hb有利于消除。

取代与消除

碳碳重键上的加成碳碳重键在反应中表现为Sa

羰基加成反应SbLiAlH414%86%HbLiAlH(OCH3)390%10%