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对映异构

;一、物质的旋光性;平面偏振光;旋光仪示意图;

旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度，α

旋光度与比旋光度的关系:;二、对映异构现象与分子结构的关系;;乳酸;如：肌肉乳酸：;与中心碳原子连接的四个原子或原子团各不相同且位于

四面体的顶点,有两种固定的不同的排列方式,即有两种构型,

相应与右旋体和左旋体.这种碳原子叫做手性碳原子

或不对称碳原子.(用*表示);;2、Fischer投影式(参看P122讲解)

注：不能离开纸面翻转

不能在纸面上转90o，但可以转180o

在投影式中使一个基团固定，另外三个基团按顺时针或反时针调换位置，不会改变原化合物的构型。

;1、D、L标记法;2、R、S标记法：由大到小，按次序规则。;旋光体的R、S型同旋光方向并不是一回事，D、L同理。;

手性碳原子：含一个不对称碳原子的化合物具有手性必定与其特征的中心碳原子有关，该不对称碳原子称为手性碳原子。;手性碳原子

A;（I）、（II）与（III）、（IV）为非对映体：（不仅旋光度不同，物性也不同，化性相似；分子中相应原子和基团间距离不等）都有两个手性中心。;在糖类化合物中：;;?

2、含有两个相同手性C的化合物

;五.对映异构体的性质;;;六.分子的对称性与手性;对称因素：;;实际上，构象引起的手性现象可不予考虑，因为他们能迅速转化，无法分离。;??环状化合物的对映异构;1、?丙二烯型(两端碳原子上分别连接不同的原子或原子团)：

;2.螺环化合物：;3.联苯型：

如在苯环的邻位不同的有较大的原子或基团时，分子旋转受阻（无对称面也无对称中心），有手性。;六、手性中心的产生;2、?第二个手性中心的产生：

;七、外消旋体的拆分（resolution）

——对映体—非对映体—分离;2、用酶拆分：;4、晶种结晶法：

（±A）＋（＋B）拆出（＋A）拆出（－A）

如此反复，可以拆分，如氯霉素生成。

;

八、立体专一性反应

（stereospecificreaction）

eg.反－2－丁烯与Br2的加成——内消旋

产物P135

顺－2－丁烯与Br2的加成——内消旋

产物

;需改

成反式;九、手性合成——不对称合成

;1、采用手性反应物：;;2、采用手性试剂：;三、有一个手性碳的化合物的对映异构;