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羧酸及其衍生物;12.1结构、命名和物性
一.结构:
A:C–Oπ键,B:p–π共轭。羰基C
原子电正性减弱,不利亲核反应,羟
基氧原子上电子云密度减低,氢原子
易解离——有酸性。
二.?分类和命名:
1.分类:;2.命名:命名不饱和羧酸时,选择含有羧酸和不饱和键的最长碳链为主链,按碳原子数称为某烯酸。
54321
CH3—CH2CH2CH2CH2COOH
????
CH3CH(CH3)COOH
;2.命名:命名不饱和羧酸时,选择含有羧酸和不饱和键的最长碳链为主链,按碳原子数称为某烯酸。
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CH3—CH2CH2CH2CH2COOH
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CH3CH(CH3)COOH2(α)-甲基丙酸
;2.命名:命名不饱和羧酸时,选择含有羧酸和不饱和键的最长碳链为主链,按碳原子数称为某烯酸。
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CH3—CH2CH2CH2CH2COOH
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CH3CH(CH3)COOH2(α)-甲基丙酸
;2.命名:命名不饱和羧酸时,选择含有羧酸和不饱和键的最长碳链为主链,按碳原子数称为某烯酸。
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CH3—CH2CH2CH2CH2COOH
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CH3CH(CH3)COOH2(α)-甲基丙酸
;2.命名:命名不饱和羧酸时,选择含有羧酸和不饱和键的最长碳链为主链,按碳原子数称为某烯酸。
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CH3—CH2CH2CH2CH2COOH
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CH3CH(CH3)COOH2(α)-甲基丙酸
;
;;
三、物性:
1.溶解度:低级溶于水,随分子量增大而逐渐减小。
低级二元羧酸溶于水,不溶于有机溶剂(氢键)
2.bp高,大于同分子量的醇。
3.mp:偶数碳前后相邻的奇数碳原子的熔点。
;四、化性:
1.?酸性:
;2.?羧酸衍生物的生成
酰氧键断裂(1)烷氧键断裂(2)
一般以方式(1)进行,只有叔醇按(2)进行。
;
(1)成酰卤反应:
(2)成酸酐反应:
;(3)生成酯:
历程:加成-消除
;当醇的α-C上烷基增多时,将增大空间位阻,减低反应速度。
(4)生成酰胺:
3.?还原反应
;4.?α-卤代反应
;5.?脱羧反应(Decarboxylation)
(1)一元羧酸:
(2)二元羧酸受热反应:
C2——C3:生成少一个C的羧酸和CO2。
;
五、制备
高级脂肪酸一般由动植物的油脂中得到。
;1.?氧化法
;2.?水解法
;(3)由Grignard试剂与CO2作用,增加1个C。;12.4羧酸衍生物命名与性质
一、?命名
1.酰卤、酰胺按照酰基命名
乙酰氯甲酰胺N,N二甲基甲酰胺3-甲基戊酰溴
2.酸酐按照形成酐的羧酸命名
;3.?酯,某酸某酯,(羧酸+醇)
;甲氧羰基乙氧羰基卞
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