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学而优教有方
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专题06卤代烃
一、卤代烃的结构及物理性质
1．结构特点及分类
2．物理性质
（1）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂
（2）沸点
①同一类卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高；
②同一类卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；
③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
（3）状态
①常温下，少数卤代烃（如CH3Cl）为气体
②常温下，大多数为液体或固体（如氯仿、四氯化碳等）。
（4）密度：脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水。
二、溴乙烷的结构和性质
1．溴乙烷的分子结构
2．溴乙烷的物理性质
3．化学性质
（1）水解反应（取代反应）
①反应条件：NaOH水溶液，加热
②反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
③原理：卤素原子的电负性比碳原子大，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。
（2）消去反应
①反应条件：NaOH的醇溶液，加热
②反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
③原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。
④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物
⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
或
三、卤代烃中卤素原子的检验
（1）实验步骤及原理
实验步骤
实验原理
①取少量卤代烃于试管中
R－X+NaOHROH+NaX
②加入NaOH溶液
③加热
④冷却⑤加入稀硝酸酸化
HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液
AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3
（2）实验流程及结论
（3）卤代烃中卤素原子检验的误区
①卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
②所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应
③检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。
1．（上海市七宝中学2022-2023学年高二上学期期末）下列关于溴乙烷的说法正确的是
A．电子式为 B．密度比水小
C．发生取代反应时键一定会断裂 D．发生消去反应时键一定会断裂
2．（山东省济宁市嘉祥第一中学2022-2023学年高二下学期月考）下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是
①??②??③(CH3)2C=CHCl??④CHCl2CHBr2??⑤??⑥CH3Cl
3．（河南省南阳市六校2022-2023学年高二下学期第一次联考）涂改液中含有的氯仿会对人体造成一定伤害。为检验卤代烃中的氯元素，进行如下操作，正确的操作步骤是
①滴入硝酸银溶液，观察现象????②加热，使之充分反应????③冷却????④取少许涂改液于试管中????⑤加入足量稀硝酸酸化????⑥加入NaOH溶液
A．④⑥②③⑤① B．④⑤⑥③②①
C．④⑤②⑥③① D．④②⑥③⑤①
4．（江西省赣州市重点中学九校联盟2022-2023学年高二下学期月考）卤代烯烃(CH3)2C=CHCl能发生的反应有
①取代反应????②加成反应????③消去反应????④使溴水褪色????⑤使酸性KMnO4溶液褪色????⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀????⑦加聚反应
A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦
C．②④⑤⑥⑦ D．①③④⑤⑦
5．（上海市扬子中学2022-2023学年高二上学期月考）为了获取纯度高的1，2-二氯乙烷，最合理的途径是
A．乙烷和氯气光照取代 B．乙烯和氯气加成
C．乙烯和氯化氢加成 D．乙烷和氯化氢混合
6．（黑龙江省哈尔滨市宾县第二中学2021-2022学年高二月考）下列物质中，不能发生消去反应的是
A． B．BrCH2CH2Br
C． D．ClCH2CH2CH3
7．（湖北省黄冈市麻城市第二中学2021-2022学年高二下学期期中）某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．CH3CH2CHClCH2CH3
C．CH3CHClCH2CH2CH3 D．
8．（云南省昆明市第一中学2022-2023学年高二上学期期中）下列各组中的反应，属于同一反应类型的是
A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由甲烷与氯气反应制氯仿
C．由氯代环己烷制环己烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷
D．氯乙
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