1.1.2有机化合物中的共价键和同分异构现象-2022-2023学年高二化学同步精品讲义.docxVIP

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1.1.1有机化合物中的共价键和

同分异构现象

核心素养发展目标

1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。

2.理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。

考点梳理

考点梳理

考点1有机化合物中的共价键

1．共价键的类型

(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)

①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。

②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。

(2)π键(以乙烯分子中为例)

①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。

②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。

(3)σ、π键个数的计算

一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。

2．共价键对有机化合物性质的影响

(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响

π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—Hσ键，可发生取代反应。

(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响

共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。

3．共价键的极性与有机反应

共价键极性越强，有机反应越容易发生。

(1)乙醇、H2O与Na反应

在反应时，乙醇分子和水分子中的O—H键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。

(2)乙醇与HBr反应

反应原理为CH3—CH2—OH＋H—Breq\o(――→,\s\up8(△))CH3CH2—Br＋H2O，反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O键极性较强。

(3)有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。

核心突破

1．共价键的分类

(1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。

(2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。

(3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。

2．有机物分子中σ键与π键的判断

(1)σ、π键的计算：单键为σ键；双键是1个σ键1个π键；三键是1个σ键2个π键。

(2)σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。

即学即练

即学即练

1.关于化合物，下列叙述错误的是?(????)

A.分子间能形成氢键 B.分子中既有极性键又有非极性键

C.分子中有7个σ键和1个π键 D.该分子在水中的溶解度大于2?丁烯

【答案】AC?

【解析】

A.该化合物分子中不存在电负性很大的元素相连的氢原子，C、H电负性差别小，在分子间不能形成氢键，故A错误；?????????

B.分子中含有C?C非极性键，C?H等极性键，故B正确；

C.分子中有1个C=C、2个C=O共3个π键和9个σ键，故C错误；??

D.醛的溶解性大于烯烃，所以该分子在水中的溶解度大于2?丁烯，故D正确。

故选AC。

??

2.判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)碳原子既可以与碳原子，又可以与其他原子(如氢原子)形成4个共价键。??????????

(2)碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键。??????????

(3)碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键。??????????

与均为正四面体结构分子。??????????

(5)含5个C的烃中不可能含有5个C—C。??????????

(6)有机物分子中一定既有非极性键又有极性键。??????????

(7)有的烃分子中，一个碳原子形成3个共价键。??????????

(8)π键是由两个p轨道“头碰头”重叠形成的。??????????

(9)σ键是镜像对称的，而π键是轴对称的。??????????

(10)乙烷分子中的键全为σ键，而乙烯分子中含σ键和π键。??????????

分子中含σ键，而分子中含π键。??????????

(12)σ键比π键重叠程度大，形成的共价键强。??????????

(13)两个原子之间形成共价键时，最多有一个σ键。??