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对映异构;手性

以乳酸CH3C*HOHCOOH为例来讨论:

乳酸有两种不同构型（空间排列）;

光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。;;能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有

旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。;1.旋光仪

测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼

可尔棱晶（起偏棱晶和检偏棱晶），一个盛液管和一个刻度盘组

织装而成。

若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左

或右旋转一定的角度，如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检

偏镜光栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处视野才明亮，

测其旋转的角度即为该物质的旋光度α。如下图所示：;旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，并与测

定时溶液的浓度、盛液管的长度、测定温度、所用光源波长等因素

有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比

旋光度来表示。比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下。;当物质溶液的浓度为1g/ml，盛液管的长度为1分米时，所测物质的旋光度即为比旋光度。若所测物质为纯液体，计算比旋光度时，只要把公式中的C换成液体的密度d即可。

最常用的光源是钠光（D），λ=589.3nm,所测得的旋光度记为所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此在不用水为溶剂时，需注明溶剂的名称，例如，右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为：=+3.79(乙醇，5%)。;（1）不能完全重叠，

（2）呈物体与镜象关系（左右手关系）。;手性中心;物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。

（1）对称面

假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就

是分子的对称面，例如：;若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P等距离直线

两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。例如：;一、对映体

1．对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体。

含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有两种不同

的构型，是互为物体??镜象关系的立体异构体，称为对映异构体

（简称为对映体）。

对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。

所以对映异构体又称为旋光异构体。;等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用（±）来

表示。

外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）：

旋光性物理性质化学性质生理作用

外消旋体不旋光mp18℃基本相同各自发挥其左右

对映体旋光mp53℃基本相同旋体的生理功能;1.构型的表示方法

对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔

（Fischer）投影式表示，

(1)立体结构式;为了便于书写和进行比较，对映体的构型常用费歇尔投影式表示：;横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。

横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示指向纸平面的后面。

习惯上将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在竖线上端。;（1）将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。;（3）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对调奇数

次则为原构型的对映体。例如：;1970年国际上根据IUPAC的建议，构型的命名采用R、S法，这

种命名法根据化合物的实际构型或投影式就可命名。;1°当最小基团位于横线时，若其余三个基团由大→中→小为顺时针方向，则此投影式的构型为S，反之为R。

2°当最小基团位于竖线时，若其余三个基团由大→中→小为顺时针方向，则此投影式的构型为R，反之为S。;例如：;实例：;一、含两个不同手性碳原子的化合物

这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不完全相同。例如：;含n个不同手性碳原子的化合物，对映体的数目有2n个，外消旋体的数目2n-1个。;不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非对映体。分子中有两个以上手性中心时，就有非对映异构现象。;酒石酸、2，3-二氯丁烷等分子中含有两个相同的手性碳原子。;内消旋体与外消旋体的异同

相同点：都不旋光

不同点：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两个对映体的等

量混合物，可拆分开来。

从内消旋酒石酸可以看出，含个手性碳原子的化合物，分子不

一定是手性的。故不能说含手性碳原子的分子一定有手性。;透视式和Fischer投影式之间的转换;6.11不含手性碳原子化合物