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621有机化学考试大纲

有机化学课程考试大纲

一、本有机化学考试大纲适用于报考青岛科技大学化学化工类类专业的硕士研究生入学考试。

二、考试内容

（一）、基本知识

1、命名与结构式

（1）系统命名

烷、烯、炔、二烯、脂环(环烷、环烯、螺环和桥环)、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、

胺、杂环化合物(音译法)、碳水化合物

（2）了解以上各类化合物的习惯命名、简单有机化合物的衍生物命名和常见化合物的俗名。

（3）写结构式：根据命名写结构式。

2.理解下列名词的意义

(1)碳原子杂化：sp3、sp2、sp杂化；

(2)共价键：σ键，π键。

(3)键长、键角、键能、键的极性。

(4)离域轨道、定域轨道。

(5)共轭体系，共振论，芳香性。

(6)构造、构型、构象、相对构型、绝对构型。

(7)旋光度，比旋光度。

(8)手性(手性中心)、手性碳原子。

(9)对映体、外消旋体、内消旋体、差向异构体。

(10)屏蔽效应，去屏蔽效应，化学位移，偶合常数，等性氢原子，δ值，τ值。

(11)亲核试剂，亲电试剂。

(12)元素有机化合物，金属有机化合物。

3.理解各类有机化合物的涵义。

4.了解重要有机化合物的物理状态和来源。

（二）、基本概念和规律

1.掌握下列各类化合物的结构特征

烷、烯、炔、共轭二烯、环烃(大、中、小环)、芳烃、苯、萘、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺、

重氮化合物、杂环(五元、六元)；

糖：单糖(Fischer投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式、α，β构型)；双糖(哈沃斯式和椅式构象式)；多糖。

氨基酸，肽键，多肽结构的测定方法，蛋白质一级、二级、三级结构，核酸(核苷酸与核酸的结构表示法)。

2.有机化合物与无机化合物的区别。

3.研究有机化合物的一般方法。

4.结构与物理性质的关系：熔点、沸点、溶解度的解释。

5.马尔柯夫尼柯夫定则，过氧化物效应，扎依采夫规则，霍夫曼规则，芳烃取代规律，次序规则。

（三）、掌握熔沸点的测定，蒸馏，分馏，重结晶，萃取，水蒸气蒸馏，减压蒸馏的基本原理和操作方法。正确选择

并安装仪器，正确进行有机物的合成。

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（四）、基本反应和各类化合物的制法

1.烷烃：卤代

2.烯烃：加成、硼氢化反应、氧化、聚合、α－H卤代。

烯烃制法：石油裂解、炔烃加氢、卤代烃和醇的消去、Wittg反应、季铵碱加热消除。

3.炔烃：加成、炔化物生成和烃基化。

炔烃制法：炔化物的烃基化、二卤代烃的消除。

4.共轭二烯烃：1,2－加成、1,4－加成、双烯合成、聚合。

6.芳香烃：取代(卤代、硝化、磺化、烃基化、酰基化、氯甲基化)、氧化(环破裂、侧链氧化)。

7.卤代烃：取代(水解、醇解、氨解、与氰化钠反应、与AgNO3反应、卤素置换)、消除、与金属反应(Mg、Li)。

8.醇：与活泼金属反应、与HX反应、与亚硫酰氯反应、与卤化磷反应、分子内脱水、分子间脱水、酯的生成、氧

化和脱氢、α－二元醇的反应[HIO4，Ph(OAc)4、Pinacol重排]。

醇的制法：烯烃水合，硼氢化－氧化，格氏合成，醛、酮、羧酸、酯还原(常用的还原剂)。

9.酚：酸性、与三氯化铁反应、氧化、成酯、成醚及环上取代。

酚的制法：异丙苯法、氯苯水解、磺酸盐碱熔、重氮盐水解。

10.醛、酮：加成反应(和HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物)，Wittig反应，α－H反应(卤代、卤仿反

应、羟醛缩合)，氧化与还原，歧化反应，安息香缩合。

醛、酮的制法：醇氧化、炔烃水合、Rosenmund还原、二元羧酸及其盐的热解生成环酮、乙酰乙酸乙酯酮式分解、

付－克酰基化反应、不对称合成。

11.羧酸：酸性、羧酸衍生物的生成、脱羧反应、α－H的卤代、二元酸反应。

羧酸制法：醇、醛、烃的氧化，腈的水解，格氏试剂与CO2的反应，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法。

13.羧酸衍生物：酰卤、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解；酯的还原；酯缩合；酯与RMgX反应；酰胺的霍夫曼

降级反应。

14.取代酸：β－羟基酸的脱水、氧化；β－二羰基化合物的互变异构；β