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杂环化合物（一）杂环化合物的分类、命名和结构（1）分类和命名（2）结构和芳香性（二）五元杂环化合物（1）五元杂环化合物的化学性质（2）一些具有生理活性五元杂环化合物（三）六元杂环化合物（1）吡啶（2）喹啉和异喹啉（3）嘌呤
构成环的原子除碳原子外还有O、S、N、P等杂原子的一类环状化合物称为杂环化合物。90%以上药物和60%以上的有机化合物为杂环化合物。碳水化合物（它为生命提供能量）、叶绿素（它为植物提供绿色）、血红素(它赋予血液以鲜红的颜色)都是杂环化合物；核酸中的杂环（嘧啶和嘌呤）部分对DNA的复制起着至关重要的作用并使生命得以代代相传；杂环化合物通常是酶和辅酶中催化生化反应的活性部位。正是由于其存在，自然万物才有了勃勃生机。
叶绿素-a(R=CH3)叶绿素-b(R=CHO)
1993年被发现的一种高效抗癌物质
12.1杂环化合物的分类和命名非芳香性杂环四氢呋喃1,4-二氧六环四氢吡咯六氢吡咯硅杂-2,4-环戊二烯1-氧-4-氮杂环己烷(吗啡啉)奎宁环硒杂环丁烷
命名原则：杂环化合物的命名多采用英文译音,在同音汉字前加“口”旁,从杂原子开始编号,如果有多个杂原子,按O、S、N次序编号。5-甲基噻唑6-甲氧基苯并噁唑γαβαβ
呋喃噻吩吡咯FuranThiophenePyrrole吡唑咪唑噁唑噻唑PyrazoleImidazoleOxazoleThiazole常见芳香性五元杂环化合物（单环）
苯并呋喃苯并噻吩苯并吡咯BenzofuranThionapheneIndole苯并噁唑苯并噻唑苯并咪唑BenzoxazoleBenzothiazoleBenzoimidazole常见芳香性五元杂环化合物（稠环）
吡啶哒嗪嘧啶吡嗪PyridinePyridazinePyrimidinePyrazine常见芳香性六元杂环化合物（单环、稠环）喹啉异喹啉吖啶QuinolineIsoquinolineAcridine酞嗪Phthalazine1,10-菲咯啉1,10-phenanthroline
12.2五元杂环化合物的结构和芳香性呋喃、吡咯和噻吩都是典型的五元芳杂环化合物。甲、离域能分别为67、88、117kJ/mol(苯为150.5)；乙、π轨道中都有4n+2个π电子；丙、容易发生亲电取代反应；丁、碳碳键长趋于平均化；
吡啶也是一种典型芳香性杂环化合物，具有和苯非常相似的骨架结构和π电子结构
12.3五元杂环化合物的化学性质a、呋喃、吡咯和噻吩容易进行亲电取代反应。b、它们的亲电取代反应都比苯活泼(吡咯呋喃噻吩苯)，其活泼性同苯酚、苯胺相似。c、由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强酸的敏感性，其亲电取代反应需要比较温和的条件。
2)硝化3)磺化1)卤化
4)Friedel-Crafts酰基化
呋喃的芳香性比较弱,除进行亲电取代反应外;还容易进行亲电加成和Diels-Alder反应。
戊聚糖戊醛糖糠醛
（2）一些具有生理活性五元杂环化合物呋喃唑酮（痢特灵）呋喃丙胺（抗血吸虫药）卟吩胆色素原;通过生物体内特定酶的作用可转变成卟啉、叶绿素和维生素B12等重要生物活性物质
3-吲哚乙酸(植物生长促进剂)长春碱(R=CH3);长春新碱(R=CHO);抗癌药
维生素B1青霉素G
12.5六元杂环化合物:吡啶和喹啉12.5
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