杂环化合物课件.pptxVIP

杂环化合物;;在自然界中杂环化合物分布很广;一、分类;;这种命名方法的缺点是名称太长，使用不便。目前一般都采用音译名称来命名。;环上有取代基时，应以杂环为母体，将杂环母核编号;典型的五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。它们是最重要的含一个杂原子的五元环化合物。它们的重要性不在于它们的单体而是它们的衍生物。它们的衍生物不单种类繁多，而且有些是重要的工业原料，有些具有重要的生理作用。;;由于呋喃、噻吩、吡咯都是五中心六电子，属于富电子环;;呋喃、噻吩、吡咯分别存在于木焦油、煤焦油和骨焦油中，但含量不多。;苯噻吩吡咯呋喃;1.亲电取代反应;①卤代反应;噻吩溴化可在室温下进行，得一溴代产物。;(CH3CO)2O+HONO2CH3COONO2+CH3COOH;;;④傅克酰基化反应;呋喃、噻吩、吡咯进行烷基化反应很难得到一烷基取代物，往往生成混合的多烷基取代物，甚至不可避免地产生树脂状物质，因此用途不大。;加成反应是标志化合物不饱和性的最典型反应，它们能像环戊二烯分子一样催化加氢生成相应的饱和化合物。;呋喃由于芳香性最小，环的稳定性也较低，能发生双烯合成。;N;四、糠醛（α-呋喃甲醛）;2.性质及用途;③歧化反应;一、吡啶;1.吡啶的结构;氮上未成键电子对未参与共轭，因此具有碱性。;这是由于杂环上氮原子作用不同，吡啶环上的N是吸

电子作用。（电负性NC）——吡啶具有碱性，在发生亲电取代反应时比苯难。（相当于环上有一个吸电子基）;碱性：叔胺吡啶吡咯;;;反应主要发生在β位（电子云密度βα）;如果吡啶环上有供电子基团，则能增加反应活性。

提高产率。;④吡啶环对氧化剂的稳定性;吡啶N-氧化物是有机合成的重要中间体，由于O上孤电子对与吡啶环发生动态共轭的结果，它使吡啶环活化，使之容易在α和γ位发生亲电取代反应，且产率较高;⑤还原反应;自然界有许多嘧啶衍生物。在新陈代谢中起着重要作用，如用氨基、羟基取代的嘧啶：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是组成核酸的三个碱基。;维生素B1是嘧啶的重要衍生物之一，是维持糖的正常代谢必需的物质，体内缺乏维生素B1时，可引起多发性神经炎、脚气病及食欲不振等。维生素B1存在于米糠、麦麸、瘦肉、绿叶、花生、豆类、酵母中。;一、吲哚;吲哚主要衍生物：;二、喹啉;含有取代基的喹啉可用苯胺与α、β-不饱和醛酮合成;2.喹啉的化学性质;②亲核取代反应;三、嘌呤;2.黄嘌呤——存在于动物的血液、肝脏和尿中;3.腺嘌呤和鸟嘌呤;;二嘌呤的两个重要衍生物;生物碱又称植物碱，是指一类由生物体中取得的有机

碱性物质。它们大多数具有含氮杂环，有很强的生理作用，是非常有效的药物，例如当归、甘草、贝母、麻黄、黄连等许多草药中的有效成分都是生物碱。;②（生物碱的）颜色反应;②麻黄素;③颠茄碱;吗啡对中枢神经有麻醉作用，有强镇痛效力，但容易成瘾，医药上常用于局部麻醉。;反应历程：;吡咯的结构