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第65讲羧酸羧酸衍生物
[复习目标]1.掌握羧酸的结构与性质。2.熟悉酯、油脂、酰胺的结构特点及相关性质。3.掌
握乙酸乙酯的实验室制法。
考点一羧酸
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。
(2)通式
一元羧酸的通式为R—COOH,饱和链状一元羧酸的分子通式:CHO(n≥1,n为整数)或
n2n2
CHCOOH(n≥0,n为整数)。
n2n+1
2.几种重要的羧酸
物质结构性质特点或用途
甲酸(蚁酸)酸性,还原性(醛基)
无色、有强烈刺激性气味的液体,能与
乙酸CHCOOH
3
水互溶,具有酸性
乙二酸(草酸)酸性,还原性(+3价碳)
苯甲酸(安息香酸)它的钠盐常用作食品防腐剂
3.羧酸的化学性质
(1)弱酸性
如乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CHCOOHCHCOO-
33
+
+H。
(2)取代反应
18
①酯化反应:如CHCOOH和CHCHOH发生酯化反应的化学方程式为CHCOOH+
3323
浓硫酸
1818
CHCHOHCHCOOCHCH+HO。
323232
△
注意酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
②与NH反应生成酰胺
3
△
如CHCOOH+NH――→+HO。
332
③α-H取代
催化剂
如CHCHCOOH+Cl――→CHCHClCOOH+HCl。
3223
△
注意在强还原剂LiAlH作用下,羧酸也可以发生还原反应,如
4
LiAlH4
CHCHCOOH―――→CHCHCHOH。
32322
1.乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物()
2.乙醇能发生氧化反应,而乙酸不能发生氧化反应()
3.能与NaHCO溶液反应产生CO的有机物应含有羧基()
32
4.甲酸能发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀()
5.甲酸、乙酸
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