《芳香烃》参考课件2.pptVIP

3.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是（）A.C6H6B.C6H5ClC.C6H5CH=CH2D.C6H5CH3D4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是（）A.C6H5Br和C6H6B.C6H5NO2和H2OC.C6H6和CCl4D.C6H14和C6H6B5.某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有()A.2种B.3种C.4种D.5种B6.用数学方法推导苯（C6H6）的同系物[相差（CH2）x]的通式的过程：苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x令n=6+x则：x=n-6所以6+2x=2n-6即苯的同系物的通式为：CnH2n-6C6+xH6+2x=CnH2n-6第二单元芳香烃1.使学生掌握苯分子的结构特点,并掌握苯的相关物理、化学性质。2.使学生认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。3.了解芳香烃的来源，掌握苯的同系物这一概念以及其相关的物理、化学性质。某有机物7.8g燃烧生成26.4gCO2和5.4gH2O,该有机物在标准状况下的密度为3.482g/L,求该有机物的分子式。问题解决：C6H6分子式一、苯的结构与性质1.苯的物理性质无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。芳香烃对人体健康有害有毒:2.苯分子结构(1)用取代产物验证苯的邻位二取代物只有一种苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。(2)用实验事实说明往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：上层无色，下层紫红色上层橙红色，下层无色相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。(3)从能量的角度探究能量越低，越稳定,苯环是一种稳定的特殊结构从键长、键角的角度分析碳碳单键键长：1.54×10-10m,碳碳双键键长：1.34×10-10m该分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m苯的结构a.邻二取代物只有一种b.不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色c.和H2完全加成的热效应ΔH=-208.4kJ·mol-1,与碳碳双键与H2完全加成的热效应的ΔH=-119.6kJ·mol-1的三倍相比，相差较大d.苯中所有碳碳键的键长、键能相同说明苯分子中不是单双键交替的结构苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义sp2杂化的结果3.苯的化学性质(1)卤代反应—Br+HBr+Br2FeBr3溴苯：无色油状液体，密度大于水(2)硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯。硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水+2HNO3NO2+2H2O浓硫酸100～110℃NO2间二硝基苯1.加热方法2.温度计的位置3.长导管的作用+HNO3—NO2+H2O浓硫酸60℃硝基苯+3H2Ni18MPa180～250℃——工业制取环己烷的主要方法(3)加成反应(4)氧化反应(燃烧)苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应比较困难。难加成、易取代2C6H6+15O212CO2+6H2O——冒浓的黑烟点燃二、芳香烃的来源与应用十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭，生产焦炭的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体，人们把它称作煤焦油。当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40%－