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有机合成-概念与方法(下)--第1页
氨基和硫醇：
伯胺和仲胺对涉及N-H键的氧化反应和取代反应是敏感的。在
肽的合成过程中，人们已经发现许多保护N-H键的保护基，共五种：
1.三氟乙酸酐2.偶氮甲酸叔丁酯3.氯甲酸-2，2，2-三氯乙酯4.氯甲酸
苄酯（苄氧甲酰氯）5.N-乙酰氧基邻苯二甲酰亚胺
---
在所有这些保护试剂中，一个离去基团（CFCOO,N,Cl,
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HNCOOEt）都能在温和的条件下顺利地被亲核性的氨基所取代，生
2
成酰胺且产较高。分别用以下五种方法是上述五种保护的酰胺衍生物
脱去相应的氨基保护基：1.氢氧化钡水溶液；2.25%三氟乙酸的氯仿
溶液，3.Zn/AcOH4.H/Pd5.AcOHorNH溶液中的HBr
224
TfacRNHCOCFTfac/PyBa(OH),NaHCO
322ap3ap
NHaporNaBH/MeOH
34
Boc(box)RNHCOOCMeNCOOButTFA/CHCl,THF:CO
333ap2
CH=CMe
22
TceoecRNHCOOCHCClTceocZn/AcOH;阴极还原：
23
CO，CH=CCl
222
Cbz(Z)RNHCOOCHPhClCOOCHPhHBr/AcOH;H/Pd
222
O
PhthPhthNCOOEtHBr/AcOH;NH.HO
NR242
O
OxRPhPh
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