《课时2.1.3 有机反应类型的应用——卤代烃的性质与制备》自主学案.docxVIP

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课时2.1.3有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备

[课标要求]

1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质及其转化关系；2.知道卤代烃的制备方法。3．了解卤代烃在生产生活中的重要应用。

【情境·思考】溴乙烷是有机合成的重要原料。农业上用作仓储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。制备溴乙烷是选用乙烯和溴化氢发生加成反应制备，还是选用乙烷和溴发生取代反应制备？

提示烷烃与卤素单质的取代反应，但得到的卤代烃一般不纯。与氢卤酸或卤素单质加成，是制备卤代烃最常用的方法。

探究学习一、卤代烃

1．概念：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

2．结构：卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子)，卤代烃的官能团是—X。

3．卤代烃的生成

(1)利用烷烃与卤素单质的取代反应，但得到的卤代烃不纯。

(2)利用烯烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应，是制备卤代烃最常用的方法。

4．化学性质

(1)水解反应

实验操作

实验现象

1-溴丙烷中加入NaOH溶液，振荡静置后，液体分层，取上层清液滴入过量稀HNO3中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成

有关的化

学方程式

CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr

NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3

(2)消去反应

实验操作

酸性KMnO

酸性KMnO4

溶液

温度计

1-溴丙烷

NaOH的

醇溶液

实验现象

反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液。

化学方程式

CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr

【归纳总结】

1．卤代烃的水解反应与消去反应的比较

水解反应

消去反应

结构特点

卤代烃碳原子上连有—X

β位碳原子上必须有氢原子

反应实质

反应条件

NaOH的水溶液，常温或加热

NaOH的醇溶液，加热

反应特点

有机物碳架结构不变，—X变为—OH，无其他副反应

有机物碳架结构不变，生成或—C≡C—，可能有其他副反应

2．卤代烃中卤素原子检验方法

【理解应用】

1．(2020·长沙高二期末)某学生将1-氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是()

A．加热时间太短B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液

C．加AgNO3溶液后未加稀HNO3D．加AgNO3溶液前未加稀HNO3

【答案】D

【解析】1-氯丙烷在碱性溶液中水解后溶液显碱性，不能直接加AgNO3溶液，否则Ag＋与OH－反应生成Ag2O黑色沉淀，影响氯的检验，所以应加入足量稀硝酸酸化后，再加AgNO3溶液检验，故选D。

2．下列反应：(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热；(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，关于反应中生成的有机物的说法中正确的是()

A．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同B．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同

C．(Ⅰ)产物相同，(Ⅱ)产物不同D．(Ⅰ)产物不同，(Ⅱ)产物相同

【答案】C

【解析】1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热，均发生消去反应生成丙烯CH3CH===CH2；1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，均发生取代反应，分别生成1-丙醇和2-丙醇，故选C。

【反思归纳】

(1)卤代烃的水解和消去反应都需要强碱(如NaOH)参与，不同的是二者在反应时所处的溶剂环境不同。卤代烃的水解反应是在强碱的水溶液中进行；而消去反应是在强碱的醇溶液中进行。

(2)只有在β-碳原子上有氢的卤代烃才能发生消去反应，而所有的卤代烃都能发生水解反应。

探究学习二卤代烃在有机合成中的桥梁作用

1．利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。

如乙烯转化为乙酸的转化途径为：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。

反应①的化学方程式为CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br。

2．利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。

如乙醇转化为乙二醇的转化途径为：乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。

反应③的化学方程式为

＋2NaOH＋2NaBr。

3．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。

如,反应②的化学方程式为

＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。

【理解应用】

3．(2020·桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()

A．消去、加成、取代 B．加成、消去、取代

C．取代、消去、加成D．消去、加成、消去

【答案】A

【解析】由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH―→CH3C