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本章整合

一、官能团与有机化学反应烃的衍生物

二、烃的衍生物之间的转化关系

突破一突破二“分碳法”书写醚、酮、酯的同分异构体醚、酮和酯都可以看作由两部分碳骨架构成,因此可用分碳的方法书写它们的同分异构体。醚中间的氧原子把碳骨架分为两部分;酮

突破一突破二

突破一突破二典例1写出A()的属于酯类化合物且分子结构中含有苯环的同分异构体的结构简式。

突破一突破二解析:满足条件的同分异构体除苯环外还含有2个碳原子,其中一个碳原子形成—COO—结构。运用分碳法,可写为甲酸酯、乙酸酯、苯甲酸酯三类。甲酸酯有4种:

突破一突破二变式训练1某有机化合物的分子式为C9H10O2,分子中含有苯环,苯环上有2个取代基,且其中一个为甲基,则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有()A.4种 B.7种C.9种 D.12种答案:D

突破一突破二

突破一突破二变式训练2(2020山东新泰高二检测)已知下面反应可以发生:(1)若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有种,分别为??(写结构简式)。?(2)若A能发生银镜反应而C不能,则C6H12O2可能的结构简式有种。?(3)若A、C都不能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有种。?(4)若A不能发生银镜反应,C氧化可得A,则C6H12O2可能的结构简式有种。?

突破一突破二

突破一突破二解析:由题可知A为饱和一元羧酸,B为饱和一元醇且含α-H。(1)若A、C都能发生银镜反应,则A一定是甲酸,B是分子式为C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分异构体中,只有含—CH2OH结构才能氧化得—CHO,因此,C5H11OH可写为C4H9—CH2OH,而C4H9—(丁基)有四种,因此这样的醇有4种。(2)A能发生银镜反应,而C不能,说明A一定为甲酸,B为含5个碳原子的饱和一元醇(C5H11OH),其中羟基所连的碳上只有一个H原

突破一突破二

突破一突破二确定多官能团有机化合物的性质烃的衍生物的重要类别和化学性质类别官能团一般通式结构特点主要化学性质卤代烃—XR—X(CnH2n+1X)C—X键有极性,易断裂①取代(水解)反应;②消去反应醇—OHR—OH(CnH2n+2O)C—O键、O—H键有极性,易断裂①与钠反应;②取代反应;③消去反应;④分子间脱水;⑤氧化反应;⑥酯化反应

突破一突破二

突破一突破二典例2(2020广东广州高二检测)Y是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法正确的是()A.X与Y互为同分异构体B.1molX最多可以与5molH2发生加成反应C.产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D.1molY最多能与2molNaOH发生反应

突破一突破二答案:A解析:原料X与产物Y的分子式相同,但结构不同,则二者互为同分异构体,故A正确;X中苯环和碳碳双键能与氢气加成,则1molX最多可以与4molH2发生加成反应,故B错误;苯环较稳定,羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故C错误;Y中酚羟基和酯基能与NaOH反应,并且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1molY最多能与3molNaOH发生反应,故D错误。

突破一突破二规律方法确定多官能团有机化合物性质的三步骤

突破一突破二变式训练3(2020云南曲靖高二检测)某有机化合物的结构简式如图所示,下列有关该有机化合物的说法不正确的是()A.既能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可在光照条件下与Br2发生取代反应B.1mol该有机化合物最多可与3molNaOH反应C.既可催化加氢,又可使酸性KMnO4溶液褪色D.既可与FeCl3溶液发生显色反应,又可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

突破一突破二答案:D解析:该有机化合物分子中含有碳碳双键,故可与Br2发生加成反应,又含有甲基,故可与Br2在光照条件下发生取代反应,A正确;该有机化合物分子中含有酚羟基和酯基,1mol酚羟基消耗1molNaOH,2mol酯基消耗2molNaOH,B正确;苯环和碳碳双键都可催化加氢,碳碳双键和酚羟基还可使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;该有机化合物分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,但酚的酸性比H2CO3的弱,故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,D错误。

突破一突破二变式训练4(2020山东济南高二检测)某有机化合物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为()A.1∶1∶1 B.2∶4∶1C.1∶2∶1 D.1∶2∶2答