《课时2.4.1 羧酸》自主学案 (1).docxVIP

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课时2．4．1羧酸

自主学案

【课标要求】

1．认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系；2．知道羧酸在生产、生活中的重要应用。

【核心素养】

宏观辨识与微观探析：能从官能团的角度理解羧酸的性质。

探究学习一羧酸概述

1．羧酸的概念

(1)概念：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物称为羧酸。

(2)官能团：羧酸官能团名称为羧基，结构简式是或—COOH。

2．羧酸的分类

答案CH3COOHHCOOH

CH3CH2COOHCH2==CHCOOH

3．饱和一元脂肪酸通式

饱和一元脂肪酸的通式可写成CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。

4．命名

如：名称为4-甲基-3-乙基戊酸。

5．羧酸的物理性质

(1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。

(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。

6．常见的羧酸

甲酸

苯甲酸

乙二酸

俗名

蚁酸

安息香酸

草酸

结构简式

HCOOH

色、态、味

无色液体、刺激性气味

白色针状晶体、易升华

无色透明晶体

溶解性

易溶于水、有机溶剂

微溶于水、易溶于有机溶剂

能溶于水、乙醇

用途

工业还原剂、医疗消毒剂

食品防腐剂

化工原料

【理解应用】

1．有机化合物CH3—CH2—CH3的名称是()

A．2-甲基-3-乙基丁酸B．2,3-二甲基戊酸

C．3,4-二甲基戊酸 D．3，4-二甲基丁酸

【答案】B

2．下列关于羧酸的说法错误的是()

A．羧酸是烃基(或氢原子)与羧基相连的有机物

B．组成最简单的羧酸能与银氨溶液反应

C．分子式为C5H10O2的羧酸有4种

D．一元羧酸如乙酸的沸点比相对分子质量相近的一元醇如1-丙醇的沸点低

【答案】D

【解析】A项，羧酸结构可表示为R—COOH，R—为烃基或氢原子，A正确；组成最简单的羧酸为HCHO，具有醛基和羧基的性质，故B正确；C项，C5H10O2可写为C4H9—COOH，C4H9—有4种，故其羧酸类有机物有4种，C正确；D项，一元羧酸分子中有两个氧原子，羰基氧原子与羟基氢原子、羟基氢原子与羟基氢原子间能形成氢键，而一元醇分子中有一个氧原子，羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，一元羧酸的沸点高于相对分子质量相近的一元醇的沸点，D项错误。

【反思总结】

(1)甲酸中既含有羧基，又含有醛基，既有羧酸性质，又有醛的性质。

(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH同分异构体书写。先写CnH2n＋2的碳骨架异构，再写—COOH的位置异构。

探究学习二、羧酸的化学性质

1．预测丙酸的化学性质

丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。

2．羧酸的化学性质(以丙酸为例)

(1)弱酸性：羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可部分电离显弱酸性。

①与NaHCO3反应：CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。

②与NH3反应：CH3CH2COOH＋NH3―→CH3CH2COONH4。

(2)羟基的取代反应(C—O断裂)

①与乙醇的酯化：CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5＋H2O。

②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：

CH3CH2COOH＋NH3eq\o(――→,\s\up7(△))＋H2O。

(3)α-H(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α-H被取代)：

CH3CH2COOH＋Cl2＋HClCl。

(4)羧基的还原反应

一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。

CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。

【总结】羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。

【思考】如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？

提示：实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3

【理解应用】

3．(2021新疆石河子高二期末)某有机化合物的结构简式为。足量的Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()

A．3∶3∶3B．3∶2∶1