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乙酰水杨酸制备及性能测试实验研究

一、实验目的和要求：

了解和掌握乙酰水杨酸的制备原理。在大量研究工作的基础上，设计涉及乙

酰水杨酸的制备及性能测试的综合性实验。

(1)能运用已学知识查阅相关资料及工具书，熟悉实验原理；

(2)能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实

验装置图等)；

(3)学习由水杨酸和酸酐在酸催化作用下制备乙酰水杨酸的原理及方法；

(4)进一步巩固用混合溶剂进行重结晶的操作；

二、实验原理：

乙酰水杨酸通常称为阿司匹林，由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐合成。

阿司匹林是一个广泛使用的具有解热之痛作用的药物。

水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反

应，当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸，即阿司匹林。如与过量的甲醇反

应，生成水杨酸甲酯。本实验将进行前一个反应

OO

OH+浓HSOOH+

(CH3CO)2O24CH3COOH

OHOCOCH

3

副反应：

O

OH

+

OHHO

22

CO

OH

O

HOO

OO

OCOCH

3

OH+OH

CO

OCOCHOH

3

O

HOO

乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，这

种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。

1

存在于最终产物中的杂志可能是水杨酸本身，只是由于乙酰化反应不完全或

由于产物在分离步骤中发上水解造成的。它可以在各步纯化过程中和产物的重结

晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成配合物；

阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被

检出。

三、仪器和试剂

天美7500或岛津240