《醇的性质和应用》学案.docVIP

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4.2.1《醇的性质和应用》导学案（一）

【学习目标】

1.掌握乙醇的主要化学性质；

2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。

【预习作业】

1．现在有下面几个原子团，将它们组合成含有—OH的有机物CH3——CH2—

—OH

【基础知识梳理】

一、认识醇和酚

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。

二、醇的性质和应用

1．醇的命名（系统命名法）

命名原则：

一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明

2．醇的分类

（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇

饱和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O

饱和二元醇的分子通式：CnH2n＋2O2

（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇

伯醇：－CH2－OH有两个α－H

仲醇：－CH－OH有一个α－H

叔醇：－C－OH没有α－H

3．醇的物理性质

（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。

??甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。

（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

4．乙醇的结构

分子式：C2H6O

结构式：

结构简式：CH3CH2OH

5．乙醇的性质

（1）取代反应

A．与金属钠反应

化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑

化学键断裂位置：①

对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢

水和钠反应：反应剧烈

乙醚和钠反应：无明显现象

结论：①金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。

②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性

B．乙醇的分子间脱水

化学方程式：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O

化学键断裂位置：②和①

〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为

C．与HX反应

化学方程式：CH3CH2OH＋HX→CH3CH2X＋H2O

断键位置：②

实验（教材P68页）

现象：右边试管底部有油状液体出现。

实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝溴乙烷

D．酯化反应

化学方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3CH2OOCCH3＋H2O

断键位置：①

（2）消去反应

化学方程式：CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O

断键位置：②④

实验装置：

温度计必须伸入反应液中

温度计必须伸入反应液中

乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有H原子才能发生该反应

例：1下列醇不能发生消去反应的是：（）

A乙醇B1－丙醇C2，2－二甲基－1－丙醇D1－丁醇

2发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些？

【典型例析】

浓H2SO4

浓H2SO4

140

浓H2SO4

170

Br2水

C2H6O2

六元环

NaOH水溶液

△

CH3CH2OHAC2H4Br2BC

试写出A、B、C的结构简式。

OHOH解析：根据所学知识得：CH3CH2OH在浓H2SO4作用下加热到170℃，发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与溴水发生加成反应得到CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br与NaOH水溶液反应，两个溴原子被两个—OH取代，结构简式应为CH2—CH2，由B到C的反应条件可知发生的是分子间脱水反应，又因为C物质是环状结构，可推知C是由两分子B脱去两分子水形成的化合物，结构简式为

OH

OH

OHOH答案：A：CH2=CH2B：CH2—CH2C：

OH

OH

【例2】实验室常用溴