课时3.1.1 碳骨架的构建和官能团的引入（自主学案） (1).docxVIP

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课时3．1．1碳骨架的构建和官能团的引入

自主学案

【课标要求】

1．了解有机合成的基本程序和方法；2．知道构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。

【核心素养】

1．证据推理与模型认知：根据原料与合成目标分子之间的关系与差异，构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。

2．科学态度与社会责任：体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

探究学习一碳骨架的构建

1．合成路线的核心

构建目标化合物分子的和引入必需的官能团。

2．碳骨架的构建

构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或碳链、成环或开环等。

(1)碳链的增长

①卤代烃的氰基取代反应

例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为：

CH3CH2Br＋NaCN―→，CH3CH2CN。

②卤代烃与炔钠的取代反应

例如：用丙炔钠制2-戊炔的化学方程式为CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→。

③醛、酮的加成反应

CH3CH2CHO＋HCN―→。

④炔烃的加成反应

例如：CH≡CH＋HCN。

⑤羟醛缩合反应(至少有1个α氢)

例如：两分子乙醛反应的化学方程式为2CH3CHO。

(2)碳链的减短

①烯烃、炔烃的氧化反应

例如：CH3CH===CHCH32CH3COOH。

②苯的同系物的氧化反应

例如：。

③脱羧反应

例如：CH3COONa＋NaOH；。

(3)成环与开环的反应

①成环

a．羟基酸分子内酯化：

如CH2(CH2)3COOHOH。

二元羧酸和二元醇分子间酯化成环：

如。

b．氨基酸缩合

如H2NCH2CH2CH2CH2COOH。

c．二元醇脱水

如HOCH2CH2OH。

②开环

a．环酯的水解反应：

如＋2H2O。

b．某些环状烯烃的氧化反应：

。

【理解应用】

1．下列反应可使碳链增长的有()

①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基取代反应⑤乙酸与甲醇的反应

A．全部B．①②③C．①③④ D．①②③④

2．已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr应用这一反应，下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷()的是()

A．CH3BrB．CH3CH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br

3．由CH2=CH2合成CH3CH2CH2CH2OH，写出反应的化学方程式。

。

【归纳总结】

1．碳链的增长

其他还有：

(1)卤代烃与活泼金属反应：2CH3Cl＋2Na―→CH3CH3＋2NaCl。

(2)醛、酮与RMgX加成：＋CH3MgCl―→

2．碳链的减短

探究学习二官能团的引入与转化

1．官能团的引入

(1)引入卤素原子(—X)

①烃与X2取代。烷烃、芳香烃的取代反应；烯烃、羧酸的α-H取代反应；醇与氢卤酸HX的取代反应。

苯与Br2：；

甲苯与Cl2：