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醇、酚、醚的性质

目的

1.验证醇、酚、醚的主要化学性质。

2.掌握醇、酚的鉴别方法。

原理

醇、酚、醚都可看作是烃的含氧衍生物。由于氧原子连结的基团（或原子）不同，使醇、

酚、醚的化学性质有很大的区别。

醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。羟基还可被

卤原子取代。伯、仲、叔醇与卢卡斯（Lucas）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，

反应速度不尽相同，生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来

鉴别伯、仲、叔醇。立即出现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无

明显变化为伯醇。此外，伯仲醇易被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下

不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。丙三醇、乙二醇及1，2-二醇等邻二醇都能与新配

制的氢氧化铜溶液作用，生成绛蓝色产物，此反应可用于邻二醇的鉴别。

酚的反应比较复杂，除具有酚羟基的特性外，还具有芳环的取代反应。由于两者的相

互影响，使酚具有弱酸性（比碳酸还弱），故溶于氢氧化钠溶液中，而不溶于碳酸氢钠溶液

中。苦味酸（2，4，6-三硝基酚）则具有中强的酸性。苯酚与溴水反应可生成2，4，6-三

溴苯酚的白色沉淀，可用于酚的鉴别。此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。与

三氯化铁溶液发生特征性的颜色反应，可用于酚类的鉴别。

醚与浓的强无机酸作用，可生成盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。当用水稀释时，盐

又分解为原来的醚和酸。利用此性质可分离或除去混在卤代烷中的醚。此外，醇、醛、酮、

酯等中性含氧有机物，也都能形成盐而溶于浓硫酸。

乙醚具有沸点低易挥发，易燃、密度比空气重等特点。故蒸馏或使用乙醚时，严禁明

火，并需采用特殊的接受装置。乙醚在空气中放置易被氧化，形成过氧化物，此过氧化物浓

度较高时，易发生爆炸，故蒸馏乙醚时不应蒸干，以防发生意外事故。

药品

无水乙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，卢卡斯试剂，甘油，乙二醇，苦味酸，碳酸氢

钠溶液（5%），三氧化铁溶液（1%），乙醚，金属钠，酚酞溶液，高锰酸钾溶液（0.5%），浓

硫酸（96～98%），异丙醇，稀盐酸（6mol·L-1），苯酚，氢氧化钠（10%，20%），碳酸钠（5%），

饱和溴水，稀硫酸（3mol·L-1），重铬酸钾溶液（5%），硫酸亚铁铵（2%），硫氰化铵（1%）。

实验步骤

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一醇的性质

1．醇钠的生成与水解在两支干燥的试管中，分别加入1mL无水乙醇，1mL正丁醇，

再各加入一粒黄豆大小的金属钠，观察两支试管中反应速度有何差异。用大姆指按住试管口

片刻，再用点燃的火柴接近管口，有什么情况发生?醇与钠作用后期，反应逐渐变慢，这时

需用小火加热，使反应进行完全,直至钠粒完全消失。静置冷却，醇钠从溶液中析出，使溶

液变粘稠(甚至凝固)。然后向试管中加入5mL水，并滴入2滴酚酞指示剂，观察溶液颜色

的变化。试管中若还有残余钠粒，绝不能加水！否则金属钠遇水，反应进行剧烈，会发生着

火事故！此外未反应完的钠粒决不能倒入水槽(或废酸缸)中。

2.醇的氧化在三支试管中分别加入1mL5％KCrO溶液和1mL3moI·L-1HSO，混

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