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专题08卤代烃（教材深度精讲）

【核心素养分析】

1.变化观念与平衡思想：卤代烃的性质及其在有机合成中的应用。

2.科学探究与创新意识：能通过实验探究卤代烃的化学性质。

3.证据推理与模型认知：运用卤代烃的分子结构模型解释对应的化学性质。

4.科学态度与社会责任：根据绿色化学理念，认识卤代烃对社会发展的贡献以及相关的环境问题

【知识导图】

【目标导航】

本专题的主要考点有：卤代烃的结构与性质、卤代烃的制备、卤代烃的检验、卤代烃在有机合成中的应用及卤代烃的合理使用，以选择题或非选择题的形式出现。

【重难点精讲】

一、溴乙烷的结构与性质

1、溴乙烷的分子结构

分子式

电子式

结构式

结构简式

球棍模型

空间充填模型

官能团

C2H5Br

CH3CH2Br

或C2H5Br

C-Br或—Br

2、溴乙烷的物理性质

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等)。

3、溴乙烷的化学性质

1)取代反应(水解反应)

（1）实验探究【实验3-1p56】

实验步骤

取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。

实验装置

实验现象

①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成

实验结论

溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－

反应方程式

CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr(反应类型：取代反应)

(2)溴乙烷的取代反应，也称水解反应

①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应

②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，

断下的Br与水中的H结合成HBr

③溴乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热

=4\*GB3④反应原理：

=5\*GB3⑤该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？

答案：充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率

=6\*GB3⑥该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？

可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使平衡正向移动；加入NaOH

的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了CH3CH2OH的产量

=7\*GB3⑦能不能直接用酒精灯加热？如何加热？

答案：不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热

=8\*GB3⑧水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？

答案：使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触

2)消去反应

（1）实验探究

实验步骤

向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。

实验装置

实验现象

反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色

实验结论

生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

反应方程式

CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O

实验说明

盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色

（1）溴乙烷的消去反应

①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯

②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热

③反应类型：消去反应——又称为消除反应

=4\*GB3④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H2O、HX等)，而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上

=5\*GB3⑤为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行

=6\*GB3⑥乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解

=7\*GB3⑦除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验

二、卤代烃

1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃

(1)官能团：碳卤键或卤素原子

(2)卤代烃的表示方法：R—X(X＝F