《有机合成》精品课件.pptVIP

上一页下一页上一页大丰市第三中学世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。2008年9月27日16时35分，翟志刚穿着我国自主研制的“飞天号”舱外航天服出舱活动，开始了中国人的第一次太空漫步。3000万元人民币太空环境非常恶劣，如高真空、极度的温度变化、宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有航天服的保护，进入太空的宇航员可能一分钟也活不成。航天服中已经应用了一百多种新型材料中大多数是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为主要材料制成。“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。第四节有机合成一、有机合成的过程1.有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。【合作探究1】探讨1：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOH一、有机合成的过程2.有机合成的过程辅助原料目标化合物有机合成过程示意图基础原料辅助原料中间体1副产物辅助原料中间体2副产物一、有机合成的过程3.有机合成的任务观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了哪些变化？思考有机合成的任务是什么？【合作探究2】CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化和引入一、有机合成的过程1.官能团的引入（1）怎样在有机化合物中引入碳碳双键？①卤代烃的消去②醇的消去③炔烃与氢气1：1加成CH≡CH+H2CH2=CH2催化剂△醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O一、有机合成的过程1.官能团的引入（2）怎样在有机化合物中引入卤素原子？①烷烃光照取代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照②不饱和烃与HX或X2加成：CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br③醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△一、有机合成的过程1.官能团的引入（3）怎样在有机化合物中引入羟基？①烯烃与水加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压②卤代烃水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△③醛/酮加氢CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△一、有机合成的过程4.官能团的引入（4）怎样在有机化合物中引入醛基？①某些醇氧化一、有机合成的过程4.官能团的引入（5）怎样在有机化合物中引入羧基？①苯的同系物被强氧化剂氧化②醛氧化③酯的酸性水解二、有机合成的方法：1、正向合成分析法：（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料目标

化合物中间体1中间体2正向合成分析法示意图已知试写出下图中A→F各物质的结构简式解：,探讨学习1二、有机合成的方法：2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标

化合物中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。解析：用逆向思维方法分析：①CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O②CH2=CH2+H218O