《有机合成》教学课件1.pptVIP

2CH3—CH—COOHOH浓硫酸?2H2O+CH—CCH3OOC—CHCH3OO（1）官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO2、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3（2）官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br（3）官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br3、官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△②引入卤原子（—X）1）烷烃(或苯及其同系物)与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热、加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△④引入羧基(-COOH):发生氧化反应，如O+O22CH3—C—HO2CH3—C—OH△催化剂—CH3KMnO4/H+1、正向合成分析法（即顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，推出合成所需要的中间产物，逐步推向目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图三、有机合成方法练习：如何用乙烯为原料合成乙酸乙酯？写出有关的化学方程式。例析：以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯【练习】以为基础原料，无机原料可以任选，合成【练习】浓硫酸/△NaOH溶液△Cl2光照CH3C-O-CH2=OC-O-CH2=OCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH催化剂△催化剂△2、逆向合成分析法（即逆推法）用逆向思维，将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体（即反应物），并同样再找出它的上一步反应物，如此继续直至到达简单的基础原料为止。所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的，满足“绿色化学”的要求。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法：基础原料中间体目标化合物中间体例析：乙二酸(草酸)二乙酯的合成C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断……得原料得路线1、逆合成分析：+NaOHC2H5OHNaOH水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水顺推法、逆推法综合运用先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。综合运用顺推法、逆推法导出最佳的合成路线有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取