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苯佐卡因实验报告三：对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）

对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）

【实验目的】

1.通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2.掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

3.学习以对甲苯胺为原料，经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化，制取

对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。

【实验原理】

苯佐卡因的合成涉及四个反应：

（1）将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺，其目的是在第二步

高锰酸钾氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化，形成的酰胺在

所用氧化条件下是稳定的。

（2）对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基。氧化过

程中，紫色的高锰酸盐被还原成棕色的二氧化锰沉淀。鉴于溶液

中有氢氧根离子生成故要加入少量的硫酸镁作为缓冲剂，使溶液

碱性不致变得太强而使酰胺基发生水解。反应产物是羧酸盐，经

酸化后可使生成的羧酸从溶液中析出。

（3）使酰胺水解，除去起保护作用的乙酰基，此反应在稀酸溶液中很

容易进行。

（4）用对氨基苯甲酸和乙醇，在浓硫酸的催化下，制备对氨基苯甲酸

乙酯。

反应式如下：

【实验试剂】

对甲苯胺、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙醚、锌粉、无水硫

酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶

液、10%碳酸钠溶液

【实验器械】

数字显示熔点仪、电子台秤、电磁炉、磁力搅拌器、烘箱、球形冷凝

管、直形冷凝管、空气冷凝管、刺型分馏柱、接收器、蒸馏头、圆底烧瓶

（100mL、50mL）、烧杯(500mL、250mL、100mL)、量筒（50mL、10mL）、

锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、分液漏斗、玻璃棒、药匙、pH试纸、表面皿

【实验装置】

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图1图2图3

【实验步骤】

（一）对甲基乙酰苯胺

在100mL圆底烧瓶中，加入10.7g（0.1mol）对甲苯胺、14.4mL（0.

25mol）冰醋酸、0.1g锌粉（=0.1g），搭建装置（图1）作为反应装置，

加热，使反应温度保持在100～110℃，当反应温度自动降低时，表示反应

结束。取下圆底烧瓶，将其中的药品倒入放有冰水的500mL烧杯中，冷却

结晶，然后抽滤，取滤渣即对甲基乙酰苯胺。取2g对甲基乙酰苯胺(其它

的放入烘箱中烘干)放入50mL圆底烧瓶中，再加入10mL2:1的乙醇—水溶

液和适量活性炭，搭建回流装置（图2）进行重结晶，加热15分钟后趁热

抽滤除去活性炭，再冷却结晶，抽滤得成品，用滤纸干燥后，取部分测熔

点，并记录数据。将烘干后的对甲基乙酰苯胺与重结晶后的对甲基乙酰苯

胺一起称重，记录数据。

（二）对乙酰氨基苯甲酸

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在100mL烧杯A中加入7.5g（0.05mol）对甲基乙酰苯胺