第 76 讲-有机物之间的相互转化（学案）公开课教案教学设计课件资料.docxVIP

基于主题教学的高考化学专题复习系列讲座（学案）

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第76讲-有机物之间的相互转化

知识重构

1．构建知识网络,形成知识体系，熟知物质转化关系

2．有机合成中官能团的转化

(1)官能团的引入

官能团

引入方法

卤素原子

①烃、酚的取代；

②不饱和烃与HX、X2的加成；

③醇与氢卤酸(HX)取代

羟基

①烯烃与水加成；

②醛、酮与氢气加成；

③卤代烃在碱性条件下水解；

④酯的水解；

⑤葡萄糖发酵产生乙醇

碳碳双键

①某些醇或卤代烃的消去；

②炔烃不完全加成；

③烷烃裂化

碳氧双键

①醇的催化氧化；

②连在同一个碳上的两个羟基脱水；

③低聚糖和多糖水解可引入醛基；

④含碳碳三键的物质与水加成

羧基

①醛基氧化；

②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解

苯环上引入不同的官能团

①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)；

②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；

③烃基氧化；

④先卤代后水解

(2)官能团的消除

①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；

②通过消去、氧化、酯化消除羟基；

③通过加成或氧化反应消除醛基；

④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

3．依据特定的反应条件实现物质的转化

①“光照”是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件：

a.烷烃的取代;

b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;

c.不饱和烃中烷基的取代。

②“”为不饱和键加氢反应的条件,包括:碳碳双键、碳碳三键、羰基、醛基、芳香化合物与H2的加成。

③“”是a.醇的消去反应；b.酯化反应；c.成醚反应；d.硝化反应。

④“”是卤代烃的消去反应。

⑤“”是a.卤代烃水解；b.酯类水解；c.羟醛缩合。

羟醛缩合反应

⑥“”是醇的氧化

⑦“KMnO4”是有机物被氧化。a.碳碳双键；b.醇、醛；c.苯的同系物。

⑧“SOCl2”是羟基或羧基上的羟基被氯原子取代。

二、重温经典

1.（2021?山东卷12题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2—甲基—2—丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是

A.N分子可能存在顺反异构

B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子

C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种

D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种

【答案】AC

【解析】A．由题给信息可知M是CH3CH2C(CH3)2OH、N为(CH3)2C＝CHCH3或CH3CH2C(CH3)＝CH2、L为CH3CH2C(CH3)2Cl，而(CH3)2C＝CHCH3和CH3CH2C(CH3)＝CH2都不存在顺反异构，A错误；

B．CH3CH2C(CH3)2Cl的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、CH3CH2CH(CH3)CH2Cl、(CH3)3CCH2Cl只有CH3CH2CH2CHClCH3、(CH3)2CHCHClCH3、CH3CH2CH(CH3)CH2Cl中各含有1个手性碳原子，B正确；

C．CH3CH2C(CH3)2OH属于醇的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)2CHCH(OH)CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH，而能够被氧化为酮的只有三种CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH(OH)CH3，C错误；

D．CH3CH2C(CH3)2Cl的同分异构体中含有两种不同环境的H的只有一种(CH3)3CCH2Cl，D正确。

2.（2022?全国理综乙卷36题节选）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):

已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:

(2)C的结构简式为。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式。

(5)由G生成H的反应类型为。

(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为。

【答案】(2)

(3)

(5)取代反应

(6)

【解析】(1)根据A的结构可知其名称为3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)。(2)由B、D的结构简式及C的分子式可知,该反应产物除D外,