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649-药学专业综合

注意：有机化学为必答部分，分析化学和生物化学任选其中一科作答。

有机化学部分

一、考试目的

《有机化学》是从事药学及相关专业研究人员的必备知识。《有机化学》考试力求科学、

公平、准确、规范地测评考生的有机基础和综合能力，以利于选拔具有发展潜力的优秀人才

入学。

二、考试要求

测试考生对于有机化学的基本概念、基本理论、基础知识的掌握情况以及综合运用分析和

解决有机化学问题的能力。

三、考试内容

1.有机化学概述

1）有机化合物的特点

2）结构理论、共价键的参数及断裂方式、酸碱理论

3）各类化合物的命名

2.烷烃

1）同系列、同分异构现象、结构和构象

2）化学性质（卤代反应和卤代反应机理）

3.烯烃

1）同分异构及构型的表示

2）化学性质

催化加氢、亲电加成（加X、HX、HSO、HOX，机理、马氏规则及过氧化物效应）、硼

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氢化反应、氧化反应。

3）制备

4.炔烃和二烯烃

1）炔烃结构和性质（炔氢的反应、碳碳三键的反应）

2）共轭二烯烃结构和性质（亲电加成）

3）共振论，电子效应（诱导效应、共轭效应）

5.脂环烃

1）结构和构象（环己烷的构象）

2）化学性质（卤代反应、加成反应）

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6立体化学基础

1）对映异构

分子的对称性和手性，对映异构体和构型的表示方法，外消旋体、内消旋体和非对映异

构体的概念，构象异构和构型异构。

2）对映异构的合成及化学

手性中心的产生，外消旋体的拆分及烷烃卤代反应的立体化学。

7.芳香烃

1）结构与化学性质

取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应）及亲电反应机理，烷基苯侧链的反应（取

代、氧化反应），加成反应。

2）取代苯的亲电取代反应定位规律

3）多环芳烃和非苯芳烃

萘的结构和化学性质，休克尔规则。

8.卤代烃

1）分类和结构

2）化学性质

亲核取代、消除反应；还原反应；有机金属化合物的形成。

3）亲核取代、消除反应的机理及影响因素

4）不饱和卤代烃和芳香卤代烃

9.醇、酚和醚

1）醇结构、制备与化学性质

与金属反应（Na、K、Mg），卤代烃的生成，无机含氧酸酯的生成，脱水反应，氧化与脱

氢，二元醇的性质。

2）酚结构、制备与化学性质

①酚羟基的反应酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重排、酚醚的生成及克莱森重排。

②苯环上的取代反应卤代、硝化、磺化、傅-克反应、柯尔柏-施密特反应、瑞穆-

悌曼反应。

③氧化反应

3）醚

①醚的结构、制备与化学性质

②环氧化物的性质及开环机理

4）硫醇和硫醚

10.醛和酮

1）醛和酮的结构、制备与化学性质

①亲核加成反应（与含碳、含硫、含氧、含氮亲核试剂的加成）

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②α-活泼氢的反应（羟醛缩合反应、卤代与卤仿反应）

③氧化与还原反应

④其它反应（魏悌希反应、安息香缩合、达参反应、醛的聚合）

2）α,β-不饱和醛、酮的结构与性质

3）醌

11.羧酸和取代羧酸

1）羧酸

①结构和酸性

②化学性质（成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、α-氢的反应、脱羧与

二元酸的热解反应）与酯化反应的机理

③制备（氧化法、腈水解法、格氏试剂法）

2）取代羧酸

卤代酸、羟基酸的化学性质

12.羧酸衍生物

1）结构及化学性质（水解、醇解和氨解，与有机金属化合物的反应，还原反应，酰胺

的特性）

2）羧酸衍生物的制备

3）碳酸衍生物和原酸衍生物

13.碳负离子的反应

1）缩合反应（羟醛缩合型反应、酯缩合反