卤代烃(很全面)课件.pptVIP

有机化学卤代烃

考纲要求：1.掌握卤代烃的组成、结构特点和性质。2.了解消去反应的特点，并能依此判断有机反应的类型。复习重点：?卤代烃的化学性质。?消去反应的特点和判断。?卤代烃在有机合成中的应用。

考点一、溴乙烷1.请写出溴乙烷的“四式”分子式电子式HH结构式结构简式HHCHCHBr‥‥‥32CHBrH︰C︰C︰Br︰‥‥‥HH25HCCH或CHBr25HBr

2.溴乙烷物理性质无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。另外，溴乙烷属于非电解质。

3.溴乙烷化学性质（1）水解反应NaOHHO2条件NaOH溶液

思考（1）这反应属于哪一反应类型？取代反应（2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？采取加和加NaOH的方法，加能加快反速率，NaOH能与HBr反，减小HBr的度，使反有利于向水解反方向行。

思考（3）如何判断CHCHBr是否完全水解？32看反后的溶液是否出分，如分，没有完全水解。（4）如何判断CHCHBr已发生水解？32AgNO溶液①取反取混反合液后混合液，用滴管吸取少量上3√清液，移入另一盛稀硝酸的管中，取上清液AgNO溶液②取反混合液3然后滴入2～3滴硝酸溶液，如有淡黄色硝酸酸化沉淀出，明含有溴元素。

（2）消去反应醇△醇CHCHBrCH=CH↑+NaBr+HO+NaOH22232△定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(HBr，HO等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。2一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”。①NaOH的醇溶液②要加条件

思考（3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反将朝着水解方向行。（4）消去反应时，乙醇起什么作用？乙醇作溶，使溴乙充分溶解。

考点二、卤代烃1.卤代烃定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。2.卤代烃分类一卤代烃多卤代烃脂肪卤代烃根据含卤原子多少根据烃基的种类饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃根据含卤素的不同

3.饱和一卤代烃的通式:CHXn2n+14.卤代烃物理性质.变化规律?溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂?密度：密度均大于相应的烃；且密度随碳原子的增加而减小；一氟代烷、一氯代烷密度小于1一溴代烷、一碘代烷密度大于1?熔沸点：沸点随碳原子数的增加而升高。同碳原子，支链越多，沸点越低。?状态：常温常压下，一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等为气态；其余为液态或固态。

5.卤代烃化学性质⑴水解反应(取代反应):反应条件：氢氧化钠水溶液请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式NaOH溶液通式：R—X+HOR—OH+HX21，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么？

反应条件：氢氧化钠醇溶液⑵消去反应:思考（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。不是，要“邻碳有氢”（2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种?Br不一定，可能有多种。CHCHCH－C－CH3223CHCH32

讨论并回答：1.卤代烃发生消去反应时对其结构的要求①烃分子中碳原子数≥2②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子NaOH醇溶液△—C—C—HXC=C+HX2.通过卤代烃的水解反应和消去反应，可实现哪些官能团的引入？3.举例说明反应物相同，因反应条件(如浓度、温度、溶剂等)不同，产物不同。

对位专练1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出有机产物的结构简式：A.CHClB.CHCHBrCH333C.CHC(CH)CHIClD.3322E.CHCHCHCH323F.BrBrG.CHBrCHBr22

2、能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是()

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6.卤代烃有哪些可能的制备途径？⑴烃与卤素单质的取代反应光照CHCH+ClCHCHCl+HCl33232FeBr3+Br2Br+HBr⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应CH=CH+HBr→CH－CHBr2232CH=CH+Br→CHBr－CHBr22222.要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？

怎样检验卤代烃中的卤原子？说明有卤素原子AgNONaOH量水溶液HNO33有沉淀生代溶液淡黄色白色黄色中和量的NaOH溶液，防止生成AgO暗褐色沉淀，2影响X-

7.卤代烃的用途及危害(1)可用作有机溶剂、农药、致冷剂、灭火剂、麻醉剂