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常见官能团的性质及作用--第1页

教学目的：

使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理

问：什么是官能团？

答：官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团.或称功能团。

问：在我们所学有机化学当中有哪些官能团?

答：卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都

是官能团。

注:苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(CH-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，

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现在都不认为苯基是官能团

问：这些官能团有什么作用呢？

答：官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。

1．决定有机物的种类

有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。

2．产生官能团的位置异构和种类异构

中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三

种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构.对于

同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的

种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官

能团所造成的有机物种类不同的异构。

3．决定一类或几类有机物的化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO、-SOH、-NH、RCO-，

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这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸

类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，

含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就

不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生

银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是

醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲

酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。

4．影响其它基团的性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团

的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。

①醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不

同，在酸性上存在差异。

R-OH中性，不能与NaOH、NaCO反应；

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CH-OH极弱酸性，比碳酸弱，不能使指示剂变色，能与NaOH反应，不能与NaCO反应；

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R-COOH弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、NaCO反应。

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显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

②醛和酮都有羰基(C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接

着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。

③同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示

酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。

由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质

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具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。

5．有机物的许多性质发生在官能团上

有机化学反应主要发生在官能团上，因此，