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对氨基苯甲酸乙酯的制备大实验报告--第1页
前言
对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。分子
量165.19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。
难溶于水。其作用：1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和
空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收
U．V．B区域280-320μm中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。2.
非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面
和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐
卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗
透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯
佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。
实验目的
1.通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2.掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
实验原理
3个反应方程式
试剂及理化性质
对硝基苯甲酸
分子式：C7H5NO4分子量：167.1
外观：黄白色晶体。
相对密度：1.610(20/4℃)。
熔点：239～241℃。242.4℃(从苯中重结晶)
可燃性：可燃。
溶解性：溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、沸水，微溶于苯、二硫化碳，
不溶于石油醚。溶解1g对硝基苯甲酸需水2380ml、乙醇110ml、甲醇12ml、
氯仿150ml、乙醚45ml或丙酮20ml。
其它：能升华。有毒。对皮肤有刺激性。其钠盐的小鼠LD10mg/kg。生
产设备要密闭，防止泄漏。操作人员应穿戴防护用具。
对硝基苯甲酸乙酯
分子式：c9H9NO4分子量：195.17
外观：无色或浅黄色针状结晶。
熔点57℃，沸点186.3℃。
易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
用途：用作有机合成中间体。在医药工业，用于生产局部麻醉药苯佐卡因、丁卡因盐
酸盐以及镇咳药退嗽等。
对氨基苯甲酸乙酯
分子式：C９H１１NO2分子量：165．1914
外观与性状：无色、无臭、无味的晶体。
熔点：88～90沸点：172／2．26kPa
对氨基苯甲酸乙酯的制备大实验报告--第1页
对氨基苯甲酸乙酯的制备大实验报告--第2页
溶解性：难溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。
主要用途：用作皮肤和粘膜的局部麻醉剂，也用于遮蔽日光的防护剂。
避免接触的条件：光照。
实验装置
实验流程
实验步骤
（一）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）
在干燥的100mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸3.4g，无水乙醇30mL，
逐渐加入浓硫酸5mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型
冷凝器，水浴加热回流80min；稍冷，将反应液倾入到100mL水中，抽
滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%氢氧化钠溶液50mL，研磨5min，
对氨基苯甲酸乙酯的制备大实验报告--第2页
对氨基苯甲酸乙酯的制备大实验报告--第3页
测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算
收率。
（二）对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）
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