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课时3.2有机化合物结构的测定

自主学案

【课标要求】

1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算;2.能利用化学检验方法鉴定官能团;3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。

【核心素养】

1.证据推理与模型认知:建立研究有机物分子式和结构式的模型,并能运用相关的模型进行有机化合物的结构式和分子式的测定。

2.科学探究与创新意识:能从有机物的结构出发,依据有机物的结构,确定有机物中各官能团,预测有机物的性质并设计实验验进行探究。

探究学习一有机化合物分子式的确定

1.检测有机物中含有哪些元素(定性分析)

(1)将某有机物在O2中充分燃烧后,各元素对应的燃烧产物:C→;H→;S→。

(2)若将有机物完全燃烧,生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊),则该有机物中一定含有的元素是,可能含有的元素是。

(3)判断是否含氧元素,可先求出产物CO2和H2O中两元素的质量和,再与有机物的质量比较,若两者相等,则说明原有机物中氧元素,否则有机物中氧元素。

2.确定有机物中各元素的质量分数(定量分析)

(1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法

(2)氮元素质量分数的测定

氮元素的质量分数

(3)卤素质量分数的测定

AgX卤素的质量分数

(4)氧元素质量分数的计算

氧元素的质量分数=100%-其他元素质量分数之和。

2.有机物相对分子质量的测定方法

质谱法:质谱图中质荷比最大的峰的数值就是该有机物的相对分子质量。某含碳、氢、氧三种元素的有机物X的质谱图如图所示,该有机物的相对分子质量为74。

【理解应用】

1.某化合物6.4g在氧气中完全燃烧只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是()

A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2

C.无法确定该化合物中是否含氧元素D.该化合物中一定含氧元素

规律总结完全燃烧只生成H2O和CO2的有机物不一定含有氧元素,可根据氧原子守恒判断有机物中是否含有氧元素。

2.燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,该有机物的分子式为________。

3.实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%,含氢20%,该化合物的实验式为________,又测得该化合物的相对分子质量是30,该化合物的分子式为________。

4.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重1.08g和2.64g。该有机物的分子式为__________。

探究学习二有机化合物结构式的确定

1.确定有机化合物结构式的流程

2.有机化合物分子不饱和度的计算

(1)计算公式:Ω=n(C)+1-。n(C)为碳原子数;n(H)为氢原子数。

①若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;

②若含有氧、硫原子,可不予考虑;

③若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。

(2)几种常见官能团的不饱和度

官能团

不饱和度

化学键

不饱和度

一个碳碳双键

一个碳碳叁键

一个羰基

一个苯环

一个脂环

一个氰基

3.确定有机化合物的官能团

(1)化学实验法检验官能团

官能团种类

检测试剂

判断依据

碳碳双键或碳碳叁键

溴的四氯化碳溶液或溴水

酸性KMnO4溶液

卤素原子

NaOH溶液(加热),稀硝酸、AgNO3溶液

有沉淀生成,根据沉淀的颜色判断卤素的种类

醇羟基

有放出

酚羟基

溶液

(足量)

有生成

醛基

银氨溶液(水浴)

有生成

新制氢氧化铜悬浊液(加热)

有生成

羧基

NaHCO3溶液或Na2CO3溶液

(2)物理测试法

①红外光谱:可以获得有机物分子中含有

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