《课时2.4.2 羧酸衍生物》自主学案.docxVIP

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课时2．4．2羧酸衍生物——酯

自主学案

【课标要求】

1.认识酯、油脂和酰胺的组成、结构特点、性质、主要化学性质。

2.知道乙酸乙酯的性质与制备。

【核心素养】

1.微观辨析与宏观性质：从官能团角度理解酯的性质。

2.证据推理与模型认识：理解酯水解的规律。

3.科学探究与创新意识：探究酯的水解产物、设计酯的制备与提纯方案。

探究学习一酯

1．羧酸衍生物

(1)概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。

(2)结构：羧酸分子中的羧基去掉羟基剩余的基团称为酰基，表示为。

2．酯的组成与结构

(1)酯是由酰基和烃氧基(RO—)相连构成的，羧酸酯的结构简式为。

(2)酯的官能团结构简式为，官能团名称为酯基。

(3)饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式表示为CnH2nO2。

【思考】

(1)写出分子式为C2H4O2的同分异构体的结构简式(已知与—OH相连不稳定)：

CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO。

(2)分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有：

酯类：。

提示：

3．酯的物理性质

酯的密度小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有香味的液体，易挥发。

4．酯的水解反应

(1)酸性条件下：。

(2)碱性条件下：。

【思考】

(1)酯的水解反应属于哪种有机反应类型？

提示：取代反应。

(2)比较酯在碱性条件下与酸性条件下水解程度的大小，并说明理由。

提示：酯水解生成羧酸和醇，在碱性条件下羧酸生成羧酸盐，使水解平衡正移，反应彻底，故该反应不可逆。

(3)酯与醇可发生酯交换反应生成另一种酯和另一种醇，写出下面酯与反应的产物与反应类型。

，该反应属于取代有机反应类型。

(4)1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()

A．5molB．4molC．3mol D．2mol

提示：1mol该酯水解后，产生2mol羧基和3mol酚羟基，它们都会与NaOH反应，共需5molNaOH。

5．油脂的结构与性质

(1)组成与结构：油脂是高级脂肪酸甘油酯，其结构可表示为。

(2)水解反应：油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。

。

(3)油脂的加成反应：

【归纳总结】

(1)酯的同分异构体类型：包括官能团位置异构、类别异构(羧酸、羟基醛、醚醛等)。

(2)酯的同分异构体书写：按照先碳链异构后位置异构的顺序书写。

R1R2。R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳链异构。

(3)酯水解反应原理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。

(4)酯的水解程度：酯在酸性条下的水解反应为可逆反应，在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是碱与酯水解产生的羧酸反应，使羧酸浓度减小，平衡向正反应方向移动。

(5)酯水解反应的定量关系：

①酸性条件下水解：1mol＋1molH2Oeq\o(,\s\up7(H＋),\s\do5(△))1moleq\o(—OH,\s\do8(?羟基?))＋1moleq\o(—COOH,\s\do8(?羧基?))。

②碱性条件下水解：

羧酸醇酯：1mol完全水解需1molNaOH。

羧酸酚酯：1mol完全水解需2molNaOH，且生成1molH2O。

【应用举例】

1．(2020·浙江7月选)有关的说法正确的是()

A．可以与氢气发生加成反应

B．不会使溴水褪色

C．只含二种官能团

D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH

【答案】A

【解析】分子中有苯环、碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，A正确；分子中有碳碳双键，可以使溴水褪色，B错误；分子中有醇羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，C错误；分子中的酯基水解生成羧基和酚羟基，所以1mol该有机物可以消耗2molNaOH，D错误。

2．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()

A．3种B．4种C．5种 D．6种

【答案】D

【解析】若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是—C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，一定是一个为—CH3，另一个为—OOCH，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是

规律总结芳香酯的同分异构体有酯、羧酸、羟基