单糖的结构及糖苷键课件.pptVIP

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吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象存在

?单糖分子除二羟基丙酮外均含有非对称中

●在有多个手性碳原子的多碳糖中,将定位编号最高的手性碳原子的构型与甘油醛比较,或D型或L型CHOCHO??OH—C—H?H—C—OH?HO—C—HH—C—HO??H—C—HOCHOH—C—HO?HO—C*—H???H—C*—OHH—C*—OH??CHOHCHOHCH223D-葡萄糖D-甘油醛L-岩藻糖

?变旋现象许多单糖新配制的溶液发生旋光度的改变,这种现象称变?单糖是多羟基醛,应显示醛的性质,但葡萄糖的醛基不如

?环状单糖的半缩醛(或半缩酮)羟基与另一化合物缩合形成的缩醛(或缩酮)称为糖苷或苷(glycoside),糖苷分子中提供半缩醛羟基的糖部分称糖基,与之缩合的“非糖”部分称糖苷配基或配基,这两部分之间的连键为糖苷键(glycosidicbond)

?单糖由直链结构变成环状结构后,羰基原子成为新的手性中心,导致C1差向异构化,产生两个非对映异构体。这种羰基碳上形成的差向异构体称异头物。

?α-型糖与β-型糖是一对非对映体,α-型与β-型的不同在于C1的构型上故又称为异头物。Fischer投影式

(异头碳原子)anomericcarbonatomCHOHCHOH22HHOOHOHHHHOHHOHHHOOHHOHOHHOH?-D-(+)-Glucose?-D-(+)-Glucose哈沃斯透视式

6HOH5H?-1,6Glycosidicbond?-1,4Glycosidicbond41?-D-甘露糖(Man)OHOH23HOO6HHCHOH6CH2H52CHOH6HH5OO2HHHOOH15OHHH44OHOH1OO413232HOOHHHOH32HHHH?-D-甘露糖(Man)?-D-甘露糖(Man)N-乙酰-?-D-葡萄糖胺?-1,3Glycosidicbond(GlcNAc)

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