《1.1.2_有机化合物中的共价键和同分异构现象》参考课件.pptxVIP

第一章有机化合物的结构特点与研究方法;学习目标;体系构建;必;一、有机化合物中的共价键

1．共价键的类型

(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)

①形成：氢原子的轨道与碳原子的一个杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“”的形式相互重叠。

②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。;为例)

①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以杂化轨道与氢原子的轨道及另一个碳原子的杂化轨道进行重叠，形成4个_________σ键与一个σ键；两个碳原子未参与杂化的轨道以“”的形式从侧面重叠，形成了π键。

②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。;(3)σ、π键个数的计算

一般情况下，有机化合物中的单键是键，双键中含有一个__键和一个键，三键中含有一个键和两个π键。

(4)共价键的类型与有机反应类型的关系

①含有C—Hσ键，能发生反应；

②含有π键，能发生反应。;;2．共价键的极性与有机反应

共价键极性越强，有机反应越容易发生。

(1)乙醇、H2O与Na反应

在反应时，乙醇分子和水分子中的键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是_________________________________

_________________。;(2)乙醇与HBr反应

反应原理为____________________________________________

______，反应中乙醇分子中断裂的键是，原因是____________

_______。

(3)有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。;二、有机化合物的同分异构现象

1．概念：化合物具有相同的，但具有不同的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

2．分类

同分异构现象;(1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式：

?

。;3．键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为，;;2．下列说法正确的是()

A．碳骨架为;3．下列各组物质中互为同分异构体的有__________(填字母)。

A．NH4OCN和CO(NH2)2

B．CH3CH2OH和CH3OCH3

C．CH3CH2COOH和CH2===CHCOOH

D．;关;有机化合物中共价键类型的判断;;2．有机物分子中σ键与π键的判断

(1)σ、π键的计算：单键为σ键；双键是1个σ键1个π键；三键是1个σ键2个π键。

(2)σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。;;2．计算1mol下列有机物中σ键和π键的数目(用NA表示，NA为阿伏加德罗常数的值)。

;有机物同分异构体的书写;3．用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。;;，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。;。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。;(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)

先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：

;(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)

先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。

如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：;2．同分异构体数目的确定

(1)烃基数确定一取代产物数目

—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。

(2)替代法

如二氯苯(C6H4