2024山东高考化学第一轮章节复习--专题十五 有机合成与推断.pdfVIP

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专题十五有机合成与推断

五年新高考

1.(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:

AB(CHO)E(CHO)

910422203

F(CHBrO)G(CHNO)

2219333353

已知:

Ⅰ.PhOH+PhCHClPhOCHPhPhOHPh—=

22

Ⅱ.PhCOOCH+R,R=H,烷基,酰

25

Ⅲ.RBr+RNHCHPhR,R=烷基

12212

回答下列问题:

(1)A→B反应条件为;B中含氧官能团有种。

(2)B→C反应类型为,该反应的目的是。

(3)D结构简式为;E→F的化学方程式为。

(4)H的同分异构体中,仅含有—OCHCH、—NH和苯环结构的有种。

232

(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。

第1页共33

1.答案(1)浓硫酸,加热2

(2)取代反应保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)

(3)CHCOOCH+Br+HBr

3252

(4)6

(5)

审题指导先分析3个已知信息:Ⅰ中始末物质都是PhOH,该流程的作用是保护酚羟基;Ⅱ中将酯基转

化成羰基;Ⅲ中第一步是通过卤代烃的取代增长碳链,第二步是使转化成的过程。根

据已知信息Ⅰ,结合A→B→C的反应条件及C的结构简式,得A为,B为

;C、E的分子式分别为CHO、CHO,相差一个“CHO”,结合已知信息

23224222032

Ⅱ,得D为乙酸某酯,E的结构简式为;结合已知信息Ⅲ和H的结构简式、G

第2页共33

的分子式可得G为

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