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局部麻醉剂苯佐卡因的合成.--第1页
局部麻醉剂——对氨基苯甲酸乙酯的制备
Preparationofethylp-aminobenzoate
最早的局部麻醉药是从南美洲生长的古柯植物中提取古柯碱，或称柯卡因，它具有容易
成瘾和毒性大等缺点。化学家们在弄清了古柯碱的结构和药理作用之后，充分显示了他们的
才能，已合成和试验了数百种局部麻醉剂，多为羧酸酯类。这种合成品作用更强，副作用较
小且较为安全。苯佐卡因和普鲁卡因是1904年前后发现的两种。已经发现的、有活性的这
类药物均有如下共同的结构特征：分子的一端是芳环，另一端则是仲胺和叔胺，两个结构单
元之间相隔1~4个原子连接的中间链。苯环部分通常为芳香酸酯，它与麻醉剂在人体内的解
毒有着密切的关系；而氨基则有助于使此类化合物形成溶于水的盐酸盐，以制成注射液。羧
酸酯类局部麻醉剂的通式可表示如下：
NCH
3
O
柯卡因
COCOOCH
3
H
O
CHCH
HNCOCHCHN23普鲁卡因
222CHCH
23
O
HNCOCHCH苯佐卡因
223
O
R
1
HNCO(CH)N
22n羧酸酯类局部麻醉剂的通式
R
2
ABC
本实验阐述了局部麻醉剂苯佐卡因的制备，它是一种白色的晶体粉末，制成散剂或软
膏用于疮面溃疡的止痛。苯佐卡因通常由对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，再经乙酯化后还
原而得。
CH3COOHCOOCH2CH3COOCH2CH3
[O]CHOH[H]
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