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学而优教有方
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专题03烷烃
一、烷烃的结构和物理性质
1.烷烃的结构
2.烷烃的物理性质
(1)状态:当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态
(2)溶解性:不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂
(3)熔、沸点
①碳原子数不同:碳原子数的越多,熔、沸点越高;
CH3CH2CH2CH2CH2CH3>CH3-CH2CH3
②碳原子数相同:支链越多,熔、沸点越低
CH3CH2-CH2CH3>CH3-CH3
③碳原子数和支链数都相同:结构越对称,熔、沸点越低
CH3-CH2CH3>
(4)密度:随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比水的小
3.同系物
(1)概念:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
(2)判断依据
(3)性质:化学性质相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
二、烷烃的化学性质
1.稳定性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。
(1)性质
(2)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.氧化反应
(1)可燃性:CnH2n+2+QUOTE3n+12O2nCO2+(n+1)H2O
(2)KMnO4(H+):不褪色
3.分解反应:烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃
C16H34C8H16+C8H18
4.取代反应
(1)反应举例:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(一氯取代)
(2)反应条件:光照和纯净的气态卤素单质
①在光照条件下烷烃能够使溴蒸汽褪色
②在光照条件下烷烃不能使溴水褪色。
③在光照条件下烷烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
④液态烷烃能够和溴水发生萃取,液体分层,上层颜色深,下层颜色浅。
(3)化学键变化:断裂C-H键和X-X键;形成C-X键和H-X键
(4)取代特点:分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生
(5)产物种类:多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多
(6)产物的量
①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX)=n(C-X)
三、烷烃的命名
1.烃基
(1)概念:烷烃分子去掉一个或多个氢原子后剩余的基团。
(2)常见的烷基
名称
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
正丙基
异丙基
符号
-CH3
-CH2CH3
-CH2CH2CH3
-CH3
-
-
种类
1
1
2
4
8
2.普通命名法
(1)直链烷烃的命名:碳原子数后加“烷”字
①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
名称
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如,十四个碳的直链烷烃称为十四烷。
(2)支链烷烃的命名:当碳原子数相同时,在名称前面加正、异、新等。
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
3.系统命名法
(1)命名原则
①最长:含碳原子数最多的碳链作主链。
②最近:离支链最近的一端开始编号。
③最多:若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链(选A)。
④最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。
⑤最小:取代基编号位次之和最小。
(2)命名步骤
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。
命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
【规律方法】烷烃系统命名正误判断的方法
1.直接排除法
(1)主链选择错误。若烷烃中出现“1-甲基”“2-乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3-丙基”等,则为主链选择错误。
(2)名称书写是否规范。
①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小,即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“,”隔开。
②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。
③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“-”隔开。
④必须把简单取代基写在前面,然后取代基依次变复杂。
2.重新命名法
将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构,利用系统命名法进行命名,看名称是否一致。
四、烷烃同分异构体的书写与判断
1.方法:减碳法
(1)减碳法的“两注意、三原则、四顺序”
(2)具体规则
2.步骤(以C6H14为例):
(1)确定碳链
①先写直链:C-C-C-C-C-C
②减少1个碳原子,将其作为支链并移动位置:
、
③减少2个
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