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第9章有机化学基础专题14有机合成与推断2
考法2有机物的合成路线设计
考法2有机物的合成路线设计1.[海南2023·18]局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下:回答问题:
(1)A的结构简式为___________,其化学名称为________。苯甲醛【解析】结合上述分析可知,A的结构简式为,其化学名称为苯甲醛。(2)B中所含官能团名称为________________。碳碳双键、酯基【解析】结合题干信息中B的结构,B中所含官能团名称为碳碳双键、酯基。
(3)B存在顺反异构现象,较稳定异构体的构型为____式(填“顺”或“反”)。反【解析】顺式中的两个取代基处于同一侧,空间比较拥挤,范德华力较大,分子内能较高,不稳定,反式较顺式稳定。?还原反应?
?
?
?
(7)利用上述合成路线信息。以苯甲醛及含一个或两个碳的有机物为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。
【答案】
?
思路分析?
?
已知:(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ)?回答下列问题:
(1)①的反应类型为__________。氧化反应?(2)B的化学名称为________________。??
??
(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为____、____(填反应步骤序号)。⑥⑨?
?(或)
?
?____________________________________________________________(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
?
思路分析??
??
3.[江西九校2024届联考]布洛芬具有退热、镇痛的疗效,其传统合成路线如图所示。??取代反应【解析】A为,和乙酸酐发生取代反应生成B。
?酯基、碳氯键?
(3)写出D与银氨溶液反应的化学方程式:_______________________________________________________________________。?
?14或
?
(5)芳香醛直接氧化时,苯环上烃基也可能被氧化,参照上图流程设计由制备的合成路线。【答案】
【解析】由制备,先将中的醛基转化为氰基,再将氰基在酸性环境下水解成羧基,最后酯化得到,详细流程见答案。
思路分析?
?
已知:Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.回答下列问题:
?浓硫酸,加热2?
?取代反应保护酚羟基?
??
?6
?
?
【答案】
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