【精品学案】第三节 醛、酮.docx

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第三节醛酮

【学习目标】

1.通过醛基中原子成键情况的分析,了解醛类的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。

2.了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题。

【基础知识】

一、乙醛

(一)乙醛的性质

1、醛的概念及结构特点

醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO,饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO。

2、乙醛的结构与物理性质

3、乙醛的化学性质

(1)加成反应

①催化加氢(还原反应)

乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似,也能与氢气发生加成反应,化学方程式为CH3CHO+H2eq\o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH3CH2OH。

②与HCN加成

在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应:+H—CN―→(2-羟基丙腈)。

(2)氧化反应

①可燃性

乙醛燃烧的化学方程式:2CH3CHO+5O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))4CO2+4H2O。

②催化氧化

乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸的化学方程式:

+O2eq\o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))。

③与银氨溶液反应

实验操作

实验现象

向A中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜

有关反应的化学方程式

A中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3,

AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O;

C中:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up7(△))2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O

④与新制氢氧化铜反应

实验操作

实验现象

A中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中溶液有砖红色沉淀产生

有关反应的化学方程式

A中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4;

C中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。

(二)醛的结构与常见的醛

1、常见的醛

(1)甲醛:又名蚁醛,是结构最简单的醛,结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。它的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。

①结构特点

甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:

②甲醛氧化反应的特殊性

甲醛发生氧化反应时,可理解为

eq\o(――→,\s\up7(氧化))eq\o(――→,\s\up7(氧化))。

所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时,可存在如下量的关系:

1molHCHO~4molAg;

1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O。

(2)苯甲醛

苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。

2、醛的化学通性

(1)醛可被氧化为羧酸,也可被氢气还原为醇,因此醛既有氧化性,又有还原性,其氧化、还原的关系为R—CH2OHeq\o(,\s\up11(氧化),\s\do4(还原))eq\o(――→,\s\up7(氧化))。

(2)有机物的氧化、还原反应

①氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。

②还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。

③醛基的检验:在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后,水浴加热,有银镜生成,或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2,加热煮沸,有砖红色沉淀生成。

三、酮

(一)酮的结构与性质

1、酮的概念和结构特点

2、丙酮

(1)丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为:。

(2)丙酮的物理性质

常温下丙酮是无色透明液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。

(3)丙酮的化学性质

不能被银氨溶液、新制的

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