《第1课时 羧酸》精品学案.docxVIP

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第三章烃的衍生物

第四节羧酸羧酸衍生物

第1课时羧酸

一、羧酸

1．羧酸的组成、结构和分类

定义

由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。

官能团

eq\o(—\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))OH)或—COOH

通式

一元羧酸的通式为R—COOH；饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH或CnH2nO2。

分类角度

按与羧基相连的烃基不同

羧基的个数分类

酸的种类

脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH

一元羧酸：如乙酸

芳香酸：如苯甲酸

二元羧酸：如草酸HOOC—COOH

多元羧酸：如柠檬酸

2．常见的羧酸

甲酸

苯甲酸

乙二酸

俗名

蚁酸

安息香酸

草酸

结构

简式

HCOOH

eq\o\al(\s\up9(COOH),\s\do0(｜),\s\do9(COOH))

色、态、味

无色液体、刺激性气味

白色针状晶体、易升华

无色透明晶体

溶解性

易溶于水、有机溶剂

微溶于水、易溶于有机溶剂

能溶于水、乙醇

用途

工业还原剂、化工原料

食品防腐剂

分析化学还原剂、化工原料

【资料卡片】羟基酸：有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。

结构简式

eqCH3\o\ac(—CH—,\s\do11(|),\s\do22(OH))COOH

eqHO—\o\al(C—COOH,\s\up11(｜),\s\up22(CH2—COOH),\s\do11(｜),\s\do22(CH2—COOH))

俗称

乳酸

柠檬酸

系统命名

2—羟基丙酸

3．羧酸的物理性质

甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。

二、羧酸的化学性质：羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂。

1．酸性：一元羧酸电离的方程式：RCOOHRCOO－＋H＋。

【探究】

（1）设计实验证明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性

实验对象

甲酸

苯甲酸

乙二酸

实验操作

①

分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液

②

分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，测pH

现象

①紫色石蕊溶液变红色；②pH大于2。

结论

甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性

（2）设计实验证比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱

注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔

〔实验方案〕

实验装置

实验现象

B中：有气泡产生；C中：溶液变浑浊

实验结论

结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知，酸性:乙酸碳酸苯酚

〔讨论〕

①上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去?

〔提示〕饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。

②写出各装置中反应的化学方程式。

B：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

C：CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

eq\o(\s\up7(D：))eq\o(\s\up7(+H2O+CO2→))eq\o(\s\up7(+NaHCO3))。

2．酯化反应：酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。

【思考与讨论】酯化反应原理探究

（1）乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式：

eq\o(CH3—\o\al(Ceq\o\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|)),\s\up11(‖),\s\up22(O))OH)+Heq\o\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|))OCH2CH3eq\o(―――→,\s\up7())eq\o(CH3—\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))O—CH2CH3)eq\o(←――,\s\up7())eq\o(CH3—\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O))Oeq\o\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|))H)+HOeq\o\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|))CH2CH3

（2）同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分