高等有机化学习题.pdfVIP

高等有机化学习题

试卷一

一．化合物ClCH=ＣＨCHＢrＣHCH有几个构型异构体？写出构型式、命名并标记其构型。

2３

（10分）

(1E，３R)－１—氯-3-溴—１-戊烯（1Z,3R)—1-氯—3—溴-１-戊烯

(１E，３S)-1—氯—3－溴—１—戊烯(1Z,3R）-1-氯—3—溴-１-戊烯

二．完成反应式(写出反应的主要产物,有构型异构体的产物，要写出产物的构型式）(2分

×10）

1．

2．

3.

4．

5.++

６．

７．

8.

1/40

高等有机化学习题

9．

10.

三.按题中指定的项目,将正确答案用英文小写字母填在（)中.（2分×10）

１.S2反应速率的快慢(ａ＞ｄ＞bc)

N

2．羰基化合物亲核加成反应活性的大小（b＞dｅc＞a)

3．碳正离子稳定性的大小（cb＞ａ)

4．作为亲核试剂亲核性的强弱（bc＞a)

5.酯碱性水解反应速率的大小（ca＞ｄ＞b)

6.化合物与1molＢr反应的产物是

２

（)

7.进行Ｓ1反应速率的大小(bac)

Ｎ

苄基溴α—苯基溴乙烷β-苯基溴乙烷

８.下列化合物在浓KＯＨ醇溶液中脱卤化氢，反应速率大小的顺序是(cｂ＞a)

CHCHCＨCHBｒCHCHCＨBrCHＣＨＣＨCBr（ＣH）

３2223233232

9.作为双烯体，不能发生D-A反应的有(a.b)。

2/40

高等有机化学习题

10。化合物碱性的强弱（aｄ＞ｃb）

四.回答下列问题(1４分）

1.由下列指定化合物合成相应的卤化物，是用Cl还是Ｂr?为什么?（６分）

2２

a用Br,甲基环己烷伯、仲、叔氢都有，溴代反应的选择性比氯代反应的大,产

２

物1—溴-1-甲基环己烷的产率要比1-氯-１－甲基环己烷

高。

b用Cl还是Br都可以,环己烷的１2个氢是都是仲氢。

22

2.叔丁基溴在水中水解,(1)反应的产物是什么?(2）写出反应类型,（３)写出反应历程,

（4)从原料开始,画出反应进程的能量变化图,在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间

体(若存在的话)。（8分）

(1)反应的产物叔丁醇(CＨ）COH

3３

(2)反应类型S1反应

N