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王盼盼蜕迷雎化的惰性键活化反应研究I
摘要
硕士研究生期间我的课题研究的主要内容分为以下三个部分:
I.铜催化的环丁酮月亏酸c・c键活化反应研究
二氢蔡鼠骨架化合物是一类重要的医药、染料等中间体。目前文献报道的合成此类化
合的方法,大多使用了高毒性的氟化物。我们通过铜催化活化环丁酮月亏酸C-C键的方法,
简单,低毒,高效地合成二氢蔡鼠类化合物。反应体系以环丁酮的酸为底物,使用Cu(0Tf)2
作催化剂,THF作溶剂,总计拓展了17个底物。随后,我们对反应机理进行了探索,使
用TEMPO捕获自由基中间体,同时也做了竞争实验和光促进探索,根据实验结果提出了
可能的反应机理。我们对其中三个产物进行了拓展衍生研究,对所有合成的新化合物,都
采用了IR、】HNMR、^CNMR、HRMS等方法进行了结构表征。
2.铜催化的烯基三氟甲基C-F键活化反应研究
含氟药物是一类具有特殊药理活性的药物分子,设计合成新的含氟化合物面临很大挑
战。目前报道的含氟化合物的合成,大多是构建C・F键。我们的思路是:通过C・F键活化,
断裂C・F键来构建新型含氟化合物。我们以烯基三氟甲基为底物,在铜的催化下与格氏试
剂反应完成脱氟烷基化。该反应使用CuBr作为催化剂,当量的苯酚钠做碱,氮卡宾配体
协调,甲苯为溶剂,总计拓展了16个底物。对该反应产物,我们还进行了进一步研究,
延伸了获得的化合物的其他转化方法。对所有合成的新化合物,都采用IR、】HNMR、13c
NMR、19fnMR、HRMS等方法进行了结构表征。
3.钱催化的口引口朵C7号位C-H键活化反应研究
口引噪环是一类重要的药物和天然产物结构单元。许多文献报道了呵咪C2和C3位C-H
键活化反应,而苯环区域的C・H键活化相对困难。因此,开发苯环区域C-H键活化成为我
们的一个主要目标。我们以二叔丁基瞬口引嗥为底物,[Rh(COD)2]OTf为催化剂,酸酢为活
化试剂,甲苯为溶剂,在120°C条件下与烯基拨酸反应,实现口引躲7号位的烯基化,总计
拓展了26个底物。同时通过X-Ray射线衍射确定了结构。在TBAF存在,60昭条件下搅
拌24h,成功脱了导向基团二叔丁基瞬,并获得了较高的收率。根据文献调研,我们提出
了可能的反应机理。所有合成的新化合物都通过IR、%NMR、CNMR、3,PNMR^HRMS
万方数据
II扬州大学硕士学位论文
等方法进行了结构表征。
关键词:铜、环丁酮月弓酶、二氢蔡氟、烯基三氟甲基、格氏试剂、卡宾配体、铸、口引口朵、
烯酸、酸酊。
万方数据
王盼盼铜、钱催化的惰性键活化反应研究III
Abstract
1.StudyofthereactionofcyclobutanoneoximeetherC-Cbondactivation
catalyzedbycopper
Dicyanaphthenecyanogenisakindofimportantintermediateinmedicineanddyestuff.
Currently,mostofthereportedsynthesismethodsofsuchcompoundsusehighlytoxiccyanide.
WesynthesizeddicyanaphthalenecyanidecompoundsbycoppercatalyzedactivationofC-C
bondofcyclobutanoneoximeetherina
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