（黑吉辽通用）新高考化学三轮冲刺强化练习 非选择题 有机化学综合题（解析版）.docx

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2023·辽宁卷，19

2022·辽宁卷，19

2021·辽宁卷，19

主要是有机物的分子式和结构简式、有机反应类型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴别以及制备流程的设计等问题。

题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应用能力。考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学生有机化学知识的综合应用能力。

1.（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

已知：

回答下列问题：

（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。

（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。

（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为___________________________。

（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。

（5）H→I的反应类型为_______。

（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和________________。

【答案】（1）对（2）羧基

（3）2+O22+2H2O

（4）3（5）取代

（6）①.②.

【解析】

【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。

【小问1详解】由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。

【小问2详解】有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。

【小问3详解】O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。

【小问4详解】F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。

【小问5详解】有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。

【小问6详解】根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。

2.（2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的分子式为___________。

（2）在NaOH溶液中，苯酚与反应的化学方程式为_________________________。

（3）D→E中对应碳原子杂化方式由_________变为_________，PCC的作用为___________。

（4）F→G中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。

（5）I的结构简式为___________。

（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有_________种(不考虑立体异构)；

i．含苯环且苯环上只有一个取代基

ii．红外光谱无醚键吸收峰

其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。

【答案】（1）

（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O

（3）①.②.③.选择性将分子中的羟基氧化为羰基

（4）①.硝基②.氨基

（5）（6）①.12②.(或)

【解析】

【分析】