新高考化学二轮复习课件 第1部分 专题突破 大题突破4　有机综合推断.pptVIP

大题突破4

有机综合推断

复习目标

1.掌握有机物的命名，识别官能团。

2.掌握烃及其衍生物的性质及应用。

3.利用信息设计合成路线。

1.(2022·湖北，17)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路

线如下：

回答下列问题：

(1)A→B的反应类型是_取__代__反__应__(_或__酯__化__反__应__)_。

(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有__5___组。

A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C条件为CH3I

和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构

简式为，C与CH2==CHCH2Br发生取代反应生成

D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，

碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，

E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。

核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少

种不同化学环境的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所

以核磁共振氢谱有5组吸收峰。

(3)化合物C的结构简式为

___________________。

(4)D→E的过程中，被还原

的官能团是__酯_基___，被氧

化的官能团是_碳__碳__双__键__。

E结构中存在环状酯结构，

采用逆推的方式可得到

，存在羧基

和醇羟基，再结合两种官

能团的位置及支链中碳原

子的个数，可推得D中碳

碳双键被氧化，酯基被还原。

(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___5___种。

只考虑氟的位置异构，F

中氟原子没取代之前只

有6种类型氢原子，如图：

，取代后有

6种氟代物，除去F本身，

应为5种同分异构体。

(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的

总产率为__4_5_.9_2_%___。

A→F的过程中，分成三

步进行，且三步反应

A→D、D→E和E→F的

产率分别为70%、82%

和80%，则A→F的产率

为70%×82%×80%＝

45.92%。

(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：

反应①：＋

为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成

了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd

催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用

金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能

催化反应①。

根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是

_甲__组__使__用__的__P_d_催__化__剂__未__完__全__除__尽__，__继__续__催__化__反__应__①___。

甲、乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂

的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子

S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，

可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，

所以最终起催化作用的依然为金属Pd。

2.(2022·辽宁，19)某药物成分H具

有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物

活性，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的分子式为__C_7_H_7_N_O__3_。

F中含有磷酸酯基，且F→G中步骤i在强碱作用下进行，由此可推测

F→G发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物I的

分子式可逆推得到I的结构简式为。

由A的结构简式可知A的分子式为C7H7NO3。

(2)在NaOH溶液中，苯酚与

CH3OCH2Cl反应的化学方程式为

＋CH3OCH2Cl＋NaOH

____________________________

―→＋NaCl＋H2O

__________________________。

由题给合成路线中C→D的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发生取代

反应生成与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl

和H2O，据此可得该反应的化学方程式为＋CH3OCH2Cl＋

NaOH―→＋NaCl＋H2O。

(3)D→E中对应碳原子杂化方式由

__s_p3___变为__sp_2___，PCC的作用为

_选__择