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押江苏卷第9题
有机物的结构与性质
核心考点
考情统计
考向预测
备考策略
多官能团有机物的结构与性质
2023·江苏卷,1
2022·江苏卷,1
2023·江苏卷,2
2023·江苏卷,2
主要考查多官能团有机物的结构与性质,有:手性碳原子、顺反异构、官能团的性质、共面碳原子等
1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能辨识有机化合物的类别及分子中官能团
2.能从结构的角度辨识醇、酚、醛、羧酸、酯、卤代烃、胺与酰胺等有机物的性质
1.(2023·江苏卷,9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X不能与溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】X中含有酚羟基,能与溶液发生显色反应,A错误;Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键,B错误;Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应,故1molZ最多能与发生加成反应,C错误;X可与饱和溶液反应产生气泡,Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜,Y无明显现象,故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。
2.(2022·江苏卷,9)精细化学品Z是X与反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】X与互为顺反异构体,A正确;X中含有碳碳双键,故能使溴的溶液褪色,B正确;X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成,C正确;Z分子中含有的手性碳原子如图:,含有1个手性碳原子,D错误。
3.(2021·江苏卷,10)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A.1molX中含有2mol碳氧π键
B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
【答案】D
【解析】1molX中含有1mol碳氧π键,醛基中含有1个碳氧π键,羟基中不含有碳氧π键,A错误;Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子,,B错误;Z中含有酯基不易溶于水,Y含有羧基合羟基易溶于水,Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小,C错误;X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为:,D错误。
1.常见有机物或官能团性质总结
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应:在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键
(1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应
注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃)
(1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性:能与NaOH溶液反应
(2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应:与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2.有机反应中的几个定量关系
(1)在卤代烃反应中,1mol卤素单质取代1molH,同时生成1molHX(X表示卤素原子,下同)。
(2)1mol加成需要1molH2或1molBr2;1mol醛基或羰基可消耗1molH2;1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。
(3)1mol苯完全加成需要3molH2。
(4)与NaHCO3反应生成气体,1mol—COOH生成1molCO2气体。
(5)与Na反应生成气体,1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。
(6)与NaOH反应,1mol—COOH(或酚羟基)消耗1molNaOH。1molR—eq\o(C,\s\up10
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