（通用版）新高考化学三轮冲刺练习 第17题 有机合成与推断综合题（原卷版）.docx

押新高考卷第17题

有机合成与推断综合题

有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。考查类型可以大致分为三类：（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；（2）结构（或化学式）已知型：即合成路线中各物质的结构简式（或化学式）是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。命题的角度可以分为四大类：（1）辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；（2）表达类：分子式、结构简式、化学方程式；（3）推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量：（4）设计类：有机合成的路线设计。

考向一完全推断型有机合成与推断

1．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：

已知：R1COOH+R2COOH+H2O

（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

（2）B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。

（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。

（4）G中含有乙基，G的结构简式是。

（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是。

（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。

步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。

步骤二：调节滤液pH，用bmol?L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。

已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。

考向二结构（化学式）已知型有机合成与推断

2．（2023·福建卷）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。

已知：表示叔丁氧羰基。

（1）A中所含官能团名称。

（2）判断物质在水中的溶解度：AB(填“”或“”)

（3）请从物质结构角度分析能与反应的原因。

（4）的反应类型。

（5）写出D的结构简式。

（6）写出的化学反应方程式。

（7）A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式。(只写一种)

3．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______。

（2）C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。

（3）D中官能团的名称为_______、_______。

（4）E与F反应生成G的反应类型为_______。

（5）F的结构简式为_______。

（6）I转变为J的化学方程式为_______。

(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；

①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。

考向三半推半知型有机合成与推断

4．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。

已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→

Ⅱ．

路线：

（1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。

路线二：

（2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。

5．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦